N-[6'-(2',5'-anhydro-3',4'-di-O-benzyl-6'-deoxy-D-glucitol)]-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol | 339989-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[6'-(2',5'-anhydro-3',4'-di-O-benzyl-6'-deoxy-D-glucitol)]-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol
• 英文别名: (3R,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-1-[[(2R,3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)piperidin-3-ol
• CAS: 339989-80-9
• 化学式: C₄₀H₄₇NO₈
• 分子量: 669.815
• InChiKey: WTXLTQWYZZQSPC-NCAFUDDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 N-[6'-(2',5'-anhydro-3',4'-di-O-benzyl-6'-deoxy-D-glucitol)]-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol 在 氢气 、 钯 作用下， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到N-[6'-(2',5'-anhydro-6'-deoxy-D-glucitol)]-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol, acetate
  参考文献：
  名称：

  假二（或三）糖的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-6-azido-3,4-di-O-benzyl-6-deoxy-1-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glucitol 在 钯 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 203.0h， 生成 N-[6'-(2',5'-anhydro-3',4'-di-O-benzyl-6'-deoxy-D-glucitol)]-3,4-di-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  假二（或三）糖的合成及其糖苷酶抑制活性

  摘要：

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00257-6

文献信息

• Carbohydrate mimics: analogues of aza-di-(or tri-)saccharides
  作者：Yves Le Merrer、Michèle Sanière、Isabelle McCort、Catherine Dupuy、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00242-8

  日期：2001.4

  Four enantiopure pseudo-aza-di-(or tri-)saccharides have been synthesized by aminocyclization of a C-2-symmetrical D-manno-bis-epoxide either with a primary amine having a polyhydroxylated tetrahydrofuran skeleton or with a polyhydroxylated piperidine or azepan. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of pseudo-di-(or tri-)saccharides
  作者：Isabelle McCort、Michèle Sanière、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00257-6

  日期：2003.4

  The synthesis of pseudo-di-(or tri-)saccharides with a d-mannoazepane or a l-gulopiperidine skeleton either N-linked to a d-gluco-C-furanoside or to d-mannitol, and evaluation of their inhibitory activities against α- or β-d-glucosidase, α-d-mannosidase and α-l-fucosidase are described.

  伪二（或三）糖类与d-mannoazepane或1- gulopiperidine骨架任一合成Ñ -连接到D-葡糖- Ç其抑制活性的-furanoside或d甘露醇，和评价对描述了α-或β-d-葡糖苷酶，α-d-甘露糖苷酶和α-1-岩藻糖苷酶。