(3aS,4S,7aS)-4-Benzyloxymethyl-1-methylene-octahydro-indene | 178945-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,7aS)-4-Benzyloxymethyl-1-methylene-octahydro-indene
• 英文别名: (3aS,7S,7aS)-3-methylidene-7-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindene
• CAS: 178945-62-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: PAXIAZRIAXLBEP-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,7aS)-4-Benzyloxymethyl-1-methylene-octahydro-indene 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以88%的产率得到((3aS,4S,7aS)-1-Methylene-octahydro-inden-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化生物碱合成中的还原环化反应-（+）-pumiliotoxin C的对映选择性全合成途径

  摘要：

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00861-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-4-(benzyloxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 polymethylhydrosiloxane 、 四溴化碳 、 bis(benzylidene)ethylenediamine 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 硝苯酚 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aS,4S,7aS)-4-Benzyloxymethyl-1-methylene-octahydro-indene
  参考文献：
  名称：

  钯催化生物碱合成中的还原环化反应-（+）-pumiliotoxin C的对映选择性全合成途径

  摘要：

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00861-1

文献信息

• Stereoselective Transformation of Enantiopure Cyclohexenol into <i>cis</i>-Hydrindan. An Enantioselective Formal Total Synthetic Route to (+)-Pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Masaki Matsuura、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1021/jo9613085

  日期：1996.1.1
• Palladium catalyzed reductive cyclization reaction in alkaloid synthesis — an enantioselective total synthetic route to (+)-pumiliotoxin C
  作者：Masahiro Toyota、Takanobu Asoh、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00861-1

  日期：1996.6

  Beginning with the chirally homogeneous cyclohexenol 3, an enantioselective total synthetic route to (+)-pumiliotoxin C (1) has been described. Palladium catalyzed reductive cyclization reaction was employed to prepare a key component in the synthesis.

  从手性均相的环己醇3开始，已经描述了对映体选择性合成（+）-pumiliotoxin C（1）的途径。钯催化的还原环化反应用于制备合成中的关键组分。