((1S,6S,8aS)-1-Hydroxy-octahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 219663-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: ((1S,6S,8aS)-1-Hydroxy-octahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,6S,8aS)-1-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl]carbamate
• CAS: 219663-40-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: JHRMHVREFWKUNE-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,6S,8aS)-1-Hydroxy-octahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 deacetylslaframine
  参考文献：
  名称：

  一种通用的合成路线，可合成吲哚并立胺，（+）-7-脱氧-6-二十二碳精胺，（-）-7,8-二脱氧-6-二十二碳精胺和（-）- N-乙酰基草胺

  摘要：

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02051-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>-4(S)-oxazolidinepropanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基磷酸 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.76h， 生成 ((1S,6S,8aS)-1-Hydroxy-octahydro-indolizin-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine

  摘要：

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2002-28505

文献信息

• A versatile synthetic route to indolizidines, (+)-7-deoxy-6-epicastanospermine, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine and (−)-N-acetylslaframine
  作者：Sung Ho Kang、Joon Seop Kim、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02051-6

  日期：1998.12

  (+)-7-Deoxy-6-epicastanospermine 1, (−)-7,8-dideoxy-6-epicastanospermine 2 and (−)-N-acetylslaframine 4 have been synthesized via the stereoselective intramolecular iodocyclization of trichloroacetimidates generated from cis-olefinic allylic alcohols 7 and 15, respectively.

  （+） - 7-脱氧-6- epicastanospermine 1，（ - ） - 7,8-二脱氧-6- epicastanospermine 2和（ - ） - ñ -acetylslaframine 4已经合成通过从生成trichloroacetimidates的立体选择性分子内iodocyclization顺-烯烃烯丙基醇7和15。
• Enantioselective Allyltitanation. Synthesis of (-)-Slaframine
  作者：Janine Cossy、Catherine Willis、Véronique Bellosta、Laurent Saint-Jalmes

  DOI：10.1055/s-2002-28505

  日期：——

  An enantioselective synthesis of the indolizidine alkaloid (-)-slaframine from aldehyde 1 is reported. The stereogenic centers at C-1 and C-8a are introduced by an enantioselective allyltitanation and a Mitsunobu reaction. Reductive double cyclization of the acyclic compound (-)-10 affords the bicyclic skeleton of (-)-slaframine.

  报告了从醛 1 对吲哚利嗪生物碱 (-)-slaframine 的对映选择性合成。通过对映选择性烯丙基钛化和 Mitsunobu 反应引入了 C-1 和 C-8a 的立体中心。无环化合物 (-)-10 的还原双环化反应生成了 (-)-slaframine 的双环骨架。