5-bromohex-5-en-3-ol | 67964-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromohex-5-en-3-ol
• CAS: 67964-36-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: ANEZSRZFXCOVSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromohex-5-en-3-ol 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSUDA I., CHEM. LETT., 1978, NO 7, 773-776

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-3-醇 在 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到5-bromohex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ynamide Carbopalladation: A Flexible Route to Mono‐, Bi‐ and Tricyclic Azacycles
  作者：Craig D. Campbell、Rebecca L. Greenaway、Oliver T. Holton、P. Ross Walker、Helen A. Chapman、C. Adam Russell、Greg Carr、Amber L. Thomson、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201501710

  日期：2015.9

  Bromoenynamides represent precursors to a diversity of azacycles by a cascade sequence of carbopalladation followed by cross‐coupling/electrocyclization, or reduction processes. Full details of our investigations into intramolecular ynamide carbopalladation are disclosed, which include the first examples of carbopalladation/cross‐coupling reactions using potassium organotrifluoroborate salts; and an

  溴烯酰胺代表了多种氮杂环化合物的前体，通过碳钯化的级联序列，然后进行交叉偶联/电环化或还原过程。公开了我们对分子内炔酰胺碳钯化研究的全部细节，其中包括使用有机三氟硼酸钾盐进行碳钯化/交叉偶联反应的第一个例子；以及对影响这些过程成功的因素的理解，包括环尺寸和耦合伙伴的性质。报告了其他机械观察结果，例如用于电环化的三烯中间体的分离。还描述了使用产物杂环的各种杂狄尔斯-阿尔德反应，这提供了对狄尔斯-阿尔德区域选择性的深入了解。
• Reductive Cyclization of Bromoenynamides with Alcohols as Hydride Source: Synthesis and Reactions of 2-Amidodienes
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Helen A. Chapman、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/adsc.201200703

  日期：2012.11.26

  Under basic conditions in alcoholic solvents, bromoenynamides undergo palladium-catalyzed cyclization to cyclic 2-amidodienes in good to excellent yields. This process represents the first use of an alcohol as a hydride source in an alkyne carbopalladation/termination sequence, with the site selectivity of the reduction showing a strong dependence on the tethering ring size (5–8), and the nature of

  在碱性条件下，在醇溶剂中，溴乙酰胺经过钯催化的环化反应，生成高产率的环2-酰胺基二烯。该过程代表了在炔烃碳氢键/终止序列中首次将醇用作氢化物来源，还原的位点选择性强烈依赖于束缚环的大小（5-8），以及醇和根据。二烯与各种亲二烯体（包括烯烃，炔烃和芳烃）在各种条件下的反应产生了双环和三环的氮杂环，它们可以进一步被氧化成芳族的氮杂环。
• Palladium-Catalyzed Cascade Cyclization of Ynamides to Azabicycles
  作者：Rebecca L. Greenaway、Craig D. Campbell、Oliver T. Holton、C. Adam Russell、Edward A. Anderson

  DOI：10.1002/chem.201102880

  日期：2011.12.16

  Cascade reactions: A modular assembly of azabicycles by using a cascade cyclization/Suzuki coupling/6π‐electrocyclization of bromoenynamides is reported (see scheme). The reaction offers a wide substituent scope on the bicyclic aminodiene products, which can be selectively oxidized as a general approach to aromatic azabicycles.

  级联反应：报道了通过级联环化/铃木偶联/6π-电环化溴代乙酰胺对氮杂双环化合物的模块化组装（参见方案）。该反应在双环氨基二烯产物上提供了广泛的取代基范围，可以将其选择性地氧化为芳族氮杂双环的一般方法。
• A DIRECT METHOD FOR α-METHYLENEBUTYROLACTONE SYNTHESIS USING HOMOALLYL ALCOHOLS
  作者：Isamu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1978.773

  日期：1978.7.5

  3-Trimethylsily-3-buten-1-ols (1) are prepared by a ring opening of epoxides with α-trimethylsilvinylmagnesium bromide in the presence of catalytic amounts of CuI. 3-Bromo-3-buten-1-ols (2) derived from (1) react with Ni(CO)4 to give directly α-methylenebutyrolactones (4) with the assistance of potassium acetate in good yields except the case of a cyclopentanol derivative (2e).

  3-三甲基硅基-3-丁烯-1-醇 (1) 是通过环氧化物与 α-三甲基硅基溴化镁在一定量的 CuI 催化下开环而制备的。除环戊醇衍生物 (2e) 外，由 (1) 生成的 3-溴-3-丁烯-1-醇 (2) 与 Ni(CO)4 反应，在醋酸钾的帮助下直接生成 α-亚甲基丁内酯 (4)，产率很高。
• Hydroalumination of terminal β-acetylene alcohols with lithium aluminum hydride
  作者：O. A. Garibyan、G. M. Makaryan、M. R. Ogannisyan、Zh. A. Chobanyan

  DOI：10.1134/s1070363216020109

  日期：2016.2

  Hydrogenation of terminal β-acetylene alcohols with lithium aluminum hydride in THF has afforded homoallylic alcohols. Decomposition of the intermediate organoaluminum complex with deuterated water, iodine, or pyridinium dibromide has evidenced about the non-regioselective hydride attack at the triple bond.

  在THF中用氢化锂铝将末端β-乙炔醇加氢，得到均烯丙基醇。用氘化水，碘或二溴化吡啶分解中间有机铝配合物已证明在三键处非区域选择性氢化物的侵蚀。