sapinsignoid A | 1364975-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: sapinsignoid A
• 英文别名: [(1R,2S,6R,10S,11R,12S,13S,15R)-12-(acetyloxymethyl)-1,6-dihydroxy-8-(hydroxymethyl)-4,12,15-trimethyl-5-oxo-13-tetracyclo[8.5.0.02,6.011,13]pentadeca-3,8-dienyl] (2E,4E,6R)-6-hydroxytetradeca-2,4-dienoate
• CAS: 1364975-87-0
• 化学式: C₃₆H₅₂O₉
• 分子量: 628.803
• InChiKey: YTMXKWFNNGHMHW-RMRDEULQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sapinsignoid A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代吡啶 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 methyl (2E,4E,6R)-6-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxytetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Sapium insigne的细胞毒性二萜类化合物

  摘要：

  化学调查细枝和叶乌桕insigne得到七个新二萜类化合物，sapinsignoids A-G（1 - 7）中，用10个已知二萜类化合物一起。在详细的光谱分析和化学降解的基础上指定了1 – 7的结构。化合物1 - 4表现出对所述A-549肿瘤细胞系的细胞毒性显著（IC 50 0.2〜1.8μM），而化合物1 - 3显示针对HL-60细胞系的细胞毒性适中（IC 50 2.7-6.5μM）。

  DOI：

  10.1021/np300004y

文献信息

• Cytotoxic Diterpenoids from <i>Sapium insigne</i>
  作者：Hong-Bing Liu、Hua Zhang、Jin-Hai Yu、Cheng-Hui Xu、Jian Ding、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/np300004y

  日期：2012.4.27

  Chemical investigation into the twigs and leaves of Sapium insigne afforded seven new diterpenoids, sapinsignoids A–G (1–7), together with 10 known diterpenoids. The structures of 1–7 were assigned on the basis of detailed spectroscopic analysis and chemical degradation. Compounds 1–4 exhibited significant cytotoxicity against the A-549 tumor cell line (IC50 0.2–1.8 μM), while compounds 1–3 showed

  化学调查细枝和叶乌桕insigne得到七个新二萜类化合物，sapinsignoids A-G（1 - 7）中，用10个已知二萜类化合物一起。在详细的光谱分析和化学降解的基础上指定了1 – 7的结构。化合物1 - 4表现出对所述A-549肿瘤细胞系的细胞毒性显著（IC 50 0.2〜1.8μM），而化合物1 - 3显示针对HL-60细胞系的细胞毒性适中（IC 50 2.7-6.5μM）。