2-(β-hydroxy-styryl)-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione | 33731-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(β-hydroxy-styryl)-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(β-Hydroxy-styryl)-1,4-diphenyl-but-2-en-1,4-dion；2-(2-hydroxy-2-phenylethenyl)-1,4-diphenylbut-2-ene-1,4-dione
• CAS: 33731-48-5
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: JOMADBCLIRZBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-hydroxy-styryl)-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-benzoyl-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶环加成与缺电子烯烃和硅胶介导的从环负载物中消除吡啶：烯烃烷基化或氢烷基化的新方法

  摘要：

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1489
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-二苯基-2-丁烯-1,4-二酮 在 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(β-hydroxy-styryl)-1,4-diphenyl-but-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  甲基吡啶环加成与缺电子烯烃和硅胶介导的从环负载物中消除吡啶：烯烃烷基化或氢烷基化的新方法

  摘要：

  在叶立德碳上带有阴离子稳定取代基的甲基吡啶与在两个碳上带有两个吸电子基团的各种烯烃反应，例如 N 取代的马来酰亚胺、柠康酰亚胺、马来酸二甲酯、富马酸二甲酯和 1,2-二苯甲酰乙烯. 当用硅胶处理时，如此形成的环加合物容易消除吡啶。该序列是烯烃烷基化或加氢烷基化的一种新方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1489

文献信息

• Condensation Reactions of Sulfonylcarbanion
  作者：Yasusi Yamamoto、Tetuya Nisimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.44.541

  日期：1971.2

  following the change in the D-content during the reaction of 9-deuterioanthracene. The transformation of the negatively-charged σ-complex into the methylated product involves the concerted occurrence of a hydride shift and the elimination of the sulfinate anion. Meanwhile, the reaction of this carbanion with anthracene at a higher temperature yields the ethylated products of 9-ethyl-10-methyl- and 9,10-diethylanthracene

  苯磺酰基碳负离子 PhSO2 − 与 HMPA 中的蒽和吖啶反应得到甲基化产物，就像 DMSO 中的甲基亚磺酰基碳负离子 MeSO − 一样。通过跟踪9-氘代蒽反应过程中D-含量的变化来研究反应机理。带负电荷的 σ 复合物向甲基化产物的转化涉及氢化物转移的协同发生和亚磺酸根阴离子的消除。同时，该碳负离子与蒽在较高温度下反应，除生成 9,10-二甲基蒽外，还生成 9-乙基-10-甲基-和 9,10-二乙基蒽的乙基化产物。碳负离子的其他缩合反应包括 (a) Ph2C=CH2, (b) PhC≡Cph, (c) Ph2CO, (d) PhCOCOPh, 和 (e) 2-氨基二苯甲酮，主要产物是 (a) (评论：