N-(8-quinolinyl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)hexanamide | 1319744-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(8-quinolinyl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)hexanamide
• 英文别名: 8-{[3-(triisopropylsilylethynyl)-n-hexanoyl]amino}quinoline；N-quinolin-8-yl-3-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]hexanamide
• CAS: 1319744-00-7
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂OSi
• 分子量: 422.686
• InChiKey: ZIORCBGUHVQVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-(8-quinolinyl)-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化脂肪族羧酸衍生物中 C(sp3)-H 键的直接乙炔化

  摘要：

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。

  DOI：

  10.1021/ja206002m

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Ethynylation of C(sp³)–H Bonds in Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja206002m

  日期：2011.8.24

  The first catalytic alkynylation of unactivated C(sp(3))-H bonds has been accomplished. The method allows for the straightforward introduction of an ethynyl group into aliphatic acid derivatives under palladium catalysis. This new reaction can be applied to the rapid elaboration of complex aliphatic acids, for example, via azide/alkyne cycloaddition.

  未活化的 C(sp(3))-H 键的第一次催化炔化已经完成。该方法允许在钯催化下将乙炔基直接引入到脂肪酸衍生物中。这种新反应可用于复杂脂肪酸的快速制备，例如，通过叠氮化物/炔烃环加成反应。
• Bis[N,N′-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane as Unique Metal Ligand: Self-Assembly of Palladium Nanoparticles and Catalytic Reactivity on C–C Bond Formation
  作者：Katsunori Tanaka、Katsumasa Fujiki

  DOI：10.1055/s-0036-1590956

  日期：2018.3

  A previously unreported 1,5-diazacyclooctane-palladium(II) complex was synthesized using bis[N,N′-(2-indanolyl)]-1,5-diazacyclooctane, which was readily prepared via a novel [4+4] homocyclization of the unsaturated imine intermediate generated from acrolein and 1-amino-2-indanol. Interestingly, the 1,5-diazacyclooctane-palladium(II) complex self-assembled to form palladium nanoparticles. This approach

  摘要 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）络合物自组装形成钯纳米颗粒。通过加热乙酸钯（II）和双[ N，N在温和的温度下，在二氯乙烷中的'-（2-茚满基）]-1,4-二氮杂环辛烷。1,5-二氮杂环辛烷衍生物钯纳米颗粒已成功地在合成应用中用作非均相催化剂，促进了铃木偶联和在低催化剂负载条件下通过C（sp 3）-H活化形成具有挑战性的C–C键。 使用双[ N，N '-（2-茚满基）]-1,5-二氮杂环辛烷合成了先前未报道的1,5-二氮杂环辛烷-钯（II）配合物，该化合物可通过新型[4 + 4]均环化轻松制备由丙烯醛和1-氨基-2-茚满醇生成的不饱和亚胺中间体。有趣的是，1,
• Palladium Nanoparticle‐Catalyzed Direct Ethynylation of Aliphatic Carboxylic Acid Derivatives <i>via</i> C( <i>sp</i> ³ )H Bond Functionalization
  作者：Mohammad Al‐Amin、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto、Yusuke Ano、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/adsc.201301180

  日期：2014.5.5

  We have developed a sulfur‐modified, gold‐supported palladium material (SAuPd) with palladium, Pd, nanoparticles on its surface; it is a recyclable, low‐leaching Pd catalyst. Here we report, using SAuPd, the first example of Pd nanoparticle‐catalyzed, unactivated C(sp3)H bond functionalization of amides, using 8‐aminoquinoline as a directing group, to yield ethynylated products. The low leaching properties

  我们已经开发了一种硫改性的金负载钯材料（SAuPd），其表面具有钯，Pd和纳米颗粒。它是一种可回收，低浸出的Pd催化剂。在这里，我们使用8u-氨基喹啉作为导向基团，使用SAuPd报告了Pd纳米颗粒催化的，未激活的C（sp 3）H键酰胺化官能团的第一个例子，得到了乙炔化产物。SAuPd的低浸出性能使其能够被回收并重复使用10次，以实现C（sp 3）H键功能化。