1-phenyl-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one | 32955-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one
• 英文别名: 4-(4-phenyl-4-oxo)butyl-1-phenylpiperazine；1-Phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-1-one
• CAS: 32955-72-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: JZIILCUWFAEGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one 在 六氟异丙醇 、 C₃₂H₃₉BrMnN₂O₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到(R)-1-phenyl-4-(4-phenylpiperazin-1-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于卢替丁的手性钳式锰催化剂，用于酮的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201814751
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-羟基-1-苯基-1-丁酮 、 甲基磺酰氯 在 三乙醇胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Quinoline-4-carboxamide derivatives as NK-2 and NK-3 receptor antagonists

  摘要：

  化合物的通式（I）的化合物、溶剂化合物或其盐，其中，Ar是可选取代的芳基或C5-7环烷基烯基基团，或C5-7环烷基基团或可选取代的单环或融合环芳香杂环基团；R是C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基烷基、可选取代的苯基或苯基C1-6烷基、包含最多四个氧和氮的五元杂环芳香环，羟基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，C1-6烷基氨基烷基，二C1-6烷基氨基烷基，C1-6酰胺基烷基，C1-6烷氧基烷基，C1-6烷基羰基，羧基，C1-6烷氧基羧酸酯，C1-6烷氧基羧酸酯C1-6烷基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二C1-6烷基氨基羰基，卤代C1-6烷基；或R是一个基团-(CH2)p-，其中p为2或3，该基团与Ar的一个碳原子形成一个环；R1代表氢或最多四个可选取代基团，所选取的基团包括C1-6烷基，C1-6烯基，芳基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，羧酰胺基，磺酰胺基，C1-6烷氧基羧酸酯，三氟甲基，酰氧基，邻苯二甲酰亚胺基，氨基或单烷基和双C1-6烷基氨基；R2表示一个基团-(CH2)n-NY1Y2，其中n是1到9之间的整数，Y1和Y2是独立选择的氢，C1-6烷基，C1-6烷基取代羟基，C1-6烷基氨基或双（C1-6烷基）氨基，C1-6烷基或Y1和Y2与它们连接的氮原子一起表示一个可选取代的N-连接的单环或融合环杂环基团；R3是支链或线性C1-6烷基、C3-7环烷基、C4-7环烷基烷基、可选取代的芳基或可选取代的单环或融合环芳香杂环基团；R4表示氢或C1-6烷基；一种包含该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及该化合物在医学上的用途。

  公开号：

  US20010012846A1

文献信息

• US3933824A
  申请人：——

  公开号：US3933824A

  公开（公告）日：1976-01-20
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Quinoline-4-carboxamide derivatives as NK-2 and NK-3 receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20010012846A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  A compound, or a solvate or a salt thereof of formula (I), wherein, Ar is an optionally substituted aryl or a C 5-7 cycloalkdienyl group, or a C 5-7 cycloalkyl group or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; R is C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted phenyl or phenylC 1-6 alkyl, an optionally substituted five-membered heteroaromatic ring comprising up to four heteroatoms selected from O and N, hydroxyC 1-6 alkyl, amino C 1-6 alkyl, C 1-6 alkylaminoalkyl, di C 1-6 alkylaminoalkyl, C 1-6 acylaminoalkyl, C 1-6 alkoxyalkyl, C 1-6 alkylcarbonyl, carboxy, C 1-6 alkoxycarbonyl, C 1-6 alkoxycarbonylC 1-6 alkyl, aminocarbonyl, C 1-6 alkylaminocarbonyl, di C 1-6 alkylaminocarbonyl, halogenoC 1-6 alkyl; or R is a group —(CH 2 )p— wherein p is 2 or 3 which group forms a ring with a carbon atom of Ar; R 1 represents hydrogen or up to four optional substituents selected from the list consisting of, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkenyl, aryl, C 1-6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, carboxamido, suphonamido, C 1-6 alkoxycarbonyl, trifluoromethyl, acyloxy, phthalimido, amino or mono- and di-C 1-6 alkylamino; R 2 represents a moiety —(CH 2 ) n —NY 1 Y 2 , wherein n is an integer in the range of 1 to 9, Y 1 and Y 2 are independently selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyl substituted with hydroxy, C 1-6 alkylamino or bis (C 1-6 alkyl)amino, C 1-6 alkyl or Y 1 and Y 2 together with the nitrogen atom to which they are attached represent an optionally substituted N-linked single or fused ring heterocyclic group; R 3 is branched or linear C 1-6 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 4-7 cycloalkylalkyl, optionally substituted aryl, or an optionally substituted single or fused ring aromatic heterocyclic group; and R 4 represents hydrogen or C 1-6 alkyl; a pharmaceutical composition comprising such a compound, process for preparing such a compound and the use of such a compound in medicine.

  化合物的通式（I）的化合物、溶剂化合物或其盐，其中，Ar是可选取代的芳基或C5-7环烷基烯基基团，或C5-7环烷基基团或可选取代的单环或融合环芳香杂环基团；R是C1-6烷基、C3-7环烷基、C3-7环烷基烷基、可选取代的苯基或苯基C1-6烷基、包含最多四个氧和氮的五元杂环芳香环，羟基C1-6烷基，氨基C1-6烷基，C1-6烷基氨基烷基，二C1-6烷基氨基烷基，C1-6酰胺基烷基，C1-6烷氧基烷基，C1-6烷基羰基，羧基，C1-6烷氧基羧酸酯，C1-6烷氧基羧酸酯C1-6烷基，氨基羰基，C1-6烷基氨基羰基，二C1-6烷基氨基羰基，卤代C1-6烷基；或R是一个基团-(CH2)p-，其中p为2或3，该基团与Ar的一个碳原子形成一个环；R1代表氢或最多四个可选取代基团，所选取的基团包括C1-6烷基，C1-6烯基，芳基，C1-6烷氧基，羟基，卤素，硝基，氰基，羧基，羧酰胺基，磺酰胺基，C1-6烷氧基羧酸酯，三氟甲基，酰氧基，邻苯二甲酰亚胺基，氨基或单烷基和双C1-6烷基氨基；R2表示一个基团-(CH2)n-NY1Y2，其中n是1到9之间的整数，Y1和Y2是独立选择的氢，C1-6烷基，C1-6烷基取代羟基，C1-6烷基氨基或双（C1-6烷基）氨基，C1-6烷基或Y1和Y2与它们连接的氮原子一起表示一个可选取代的N-连接的单环或融合环杂环基团；R3是支链或线性C1-6烷基、C3-7环烷基、C4-7环烷基烷基、可选取代的芳基或可选取代的单环或融合环芳香杂环基团；R4表示氢或C1-6烷基；一种包含该化合物的制药组合物、制备该化合物的方法以及该化合物在医学上的用途。