(S)-methyl 2-(N-allylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate | 869560-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(N-allylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[benzenesulfonyl(prop-2-enyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 869560-20-3
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: ZAURZFPRRYHWOE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(N-allylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 三异丙氧基氯化钛 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,5S)-N,2-dibenzyl-N-methyl-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (S)-methyl 2-(N-allylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q