methyl N-(phenylsulfonyl)-L-phenylalaninate | 1017238-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(phenylsulfonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1017238-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: AJDOEVWRPJVOTE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(phenylsulfonyl)-L-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到Nα-benzenesulfonyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  控制异羟肟酸的血浆稳定性：MedChem工具箱

  摘要：

  异羟肟酸是杰出的锌螯合基团，可用于设计各种治疗领域中的有效和选择性金属酶抑制剂。一些异羟肟酸显示出较高的血浆清除率，导致体内活性差，尽管它们在体外可能是非常有效的化合物。我们设计了一个由57名成员组成的异羟肟酸文库，以探索这些系列中结构与血浆的稳定性关系，并确定哪些酶和哪些药效团对血浆稳定性至关重要。芳基酯酶和羧酸酯酶被确定为异羟肟酸的主要代谢酶。最后，我们建议引入或删除结构特征以提高稳定性。因此，这项工作提供了第一个药物化学工具箱（实验程序和结构指导），用于评估和控制异羟肟酸的血浆稳定性，并充分发挥其作为体内药理探针和治疗剂的潜力。这项研究与临床前开发特别相关，因为它允许获得在人和啮齿动物模型中同样稳定的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01444
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl N-(phenylsulfonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸设计，合成新型手性含氟β-羟基磺酰胺及其抗炎镇痛作用的研究

  摘要：

  从天然L-氨基酸开始，分三步方便地合成了一系列新的手性含氟β-羟基磺酰胺，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。这些化合物的结构由FT-IR，1 H，13 C和19 F NMR，元素分析和HRMS证实。在测试的化合物中，4c，4g和4h表现出有希望的抗炎活性。而且，化合物4h显示出明显的镇痛活性。讨论了所选化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1590-2

文献信息

• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols
  作者：Gabriele Laudadio、Efstathios Barmpoutsis、Christiane Schotten、Lisa Struik、Sebastian Govaerts、Duncan L. Browne、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b02266

  日期：2019.4.10

  continuous development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups. Herein, we report an environmentally benign electrochemical method which enables the oxidative coupling between thiols and amines, two readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation is completely driven by electricity, does not require any sacrificial reagent or additional catalysts

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。
• Sulfonamide formation from sodium sulfinates and amines or ammonia under metal-free conditions at ambient temperature
  作者：Kai Yang、Miaolin Ke、Yuanguang Lin、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c4gc02236j

  日期：——

  A novel, practical and highly efficient method for the construction of a variety of sulfonamides mediated by I2 was demonstrated. The reaction proceeds readily at room temperature using a variety of sodium sulfinates and amines or ammonia in water in a metal-, base-, ligand-, or additive-free protocol. Primary, secondary and tertiary sulfonamides were obtained in good to excellent yields with a broad

  证明了一种新颖，实用，高效的方法来构建由I 2介导的多种磺酰胺。在室温下，使用各种亚磺酸钠和胺或水中的氨，按照无金属，无碱，无配体或无添加剂的方案，可以轻松地进行反应。伯，仲和叔磺酰胺的收率高至优异，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• Development of a Kilogram-Scale Synthesis of a Key Ulevostinag Subunit Part II: An Electrophilic Approach to Fluorinated Nucleosides
  作者：Andrew J. Neel、Zhuqing Liu、Tamas Benkovics、Lu Wang、Stephan M. Rummelt、Heather C. Johnson、Kevin M. Belyk、Feng Xu、Cheol K. Chung、David J. Lamberto、Ryan D. Cohen、Stephanus Axnanda、Zachary E. X. Dance

  DOI：10.1021/acs.oprd.2c00395

  日期：2023.3.17

  interferon genes (STING) that was selected as a clinical candidate for evaluation in multiple solid tumor types. Nucleoside analogue 3′-deoxy-3′-α-fluroguanosine (3′FG) is one of two key monomeric subunits comprising Ulevostinag, and its efficient preparation was set as a key deliverable in the development of this novel therapeutic. We recently reported a novel synthetic approach to 3′FG, involving

  Ulevostinag (MK-1454) 是一种有效的干扰素基因 (STING) 环状二核苷酸刺激剂，被选为多种实体瘤类型的临床候选药物。核苷类似物 3'-deoxy-3'-α-fluoroguanosine (3'FG) 是构成 Ulevostinag 的两个关键单体亚基之一，其高效制备被设定为开发这种新型疗法的关键成果。我们最近报道了一种新的 3'FG 合成方法，涉及氨基催化亲电氟化和随后的底物定向还原可分离的 2'-酮-核苷 ( i -Bu-3 )。在此，我们描述了这些关键立体定义步骤的过程开发，使i -Bu-3'FG的公斤级制备成为可能( 1). 该过程的主要特征包括 (1) 将市售l-亮氨酸酰胺鉴定为优异的氟化催化剂，(2) 从受阻核苷 β-面开发高度立体选择性 (>95:5) 的分子内氢化物递送，以及 ( 3) 使用色散拉曼光谱来指导1结晶过程中的形态控制。
• Efficient and Practical Synthesis of Sulfonamides Utilizing SO₂ Gas Generated On Demand
  作者：Gulice Yiu Chung Leung、Balamurugan Ramalingam、Gabriel Loh、Anqi Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00552

  日期：2020.4.17

  A simple and practical protocol was developed for the synthesis of sulfonamides by reacting organometallic reagents with SO2 gas generated on demand. SO2 was generated from readily available reagents safely in a highly contained and controlled fashion. The protocol allows the synthesis of sulfonamides without using either atom-inefficient SO2 surrogates or a SO2 cylinder that requires stringent storage regulations in the laboratory. The protocol was successfully applied to the synthesis of sildenafil.