methyl 2-hydroxy-4-oxycyclohex-2-enecarboxylate | 151920-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-oxycyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-en-1-oate；Methyl 2-hydroxy-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 151920-45-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: NLWOAAVSFHMQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-oxycyclohex-2-enecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-hydroxymethyl-3-pyrrolidinocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  功能化的烯胺酮及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  已经制备了一系列衍生自2，4-二氧代环己烷羧酸酯的烯胺酮。说明了在一些喹唑酮和咪唑并喹唑啉的合成中某些新衍生物的使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290602
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氧代丁基)丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到methyl 2-hydroxy-4-oxycyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  导致β-羟基酮酯的环化反应

  摘要：

  □研究的目的是合成β-二酮酯并评估其抗惊厥活性。在碳酸钾的存在下，甲基乙烯基酮与丙二酸二甲酯的反应得到未环化的产物，将其进行Clalsen缩合，得到2-羟基-4-氧代环己基-2-烯-1-酸甲酯（5a）。类似地，制备了其他环化的β-羟基酮酯，并且其光谱数据证实烯醇互变异构体比β-二酮互变异构体更优选。合成工作阐明了丙二酸酯向烯酮的迈克尔加成反应的反应途径。在测试的抗惊厥活性的中间体和产品中，发现2,2-双-（3-氧代丁基）丙二酸二甲酯（9a）具有抗惊厥性能。然而，

  DOI：

  10.1002/jps.2600830118