Benzyloxy-acetic acid (E)-(1S,4S,5R)-1-allyl-5-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enyl ester | 192931-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyloxy-acetic acid (E)-(1S,4S,5R)-1-allyl-5-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enyl ester
• 英文别名: [(4S,5E,7S,8R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-5-methyl-8-phenylmethoxydeca-1,5-dien-4-yl] 2-phenylmethoxyacetate
• CAS: 192931-90-1
• 化学式: C₄₄H₅₄O₆Si
• 分子量: 706.995
• InChiKey: QARLUFKCAMKPGN-VSJVIZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxy-acetic acid (E)-(1S,4S,5R)-1-allyl-5-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-((1S,2R)-2-benzyloxy-4-hydroxy-1-methoxy-butyl)-4-methyl-octa-4,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 Dowex 50x2-200 resin 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 Benzyloxy-acetic acid (E)-(1S,4S,5R)-1-allyl-5-benzyloxy-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (−)-fumagillol
  作者：Deukjoon Kim、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Won Jun Choi、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00925-8

  日期：1997.6

  (−)-Fumagillol (2), a hydrolysis product of fumagillin (1), has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a glycolate Claisen rearrangement and an intramolecular ester enolate alkylation as key steps starting from carbohydrate-based precursor 5.

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。