(E)-(4S,7S,8R)-8-Benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methoxy-5-methyl-deca-1,5-dien-4-ol | 192931-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4S,7S,8R)-8-Benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methoxy-5-methyl-deca-1,5-dien-4-ol
• 英文别名: (4S,5E,7S,8R)-10-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-5-methyl-8-phenylmethoxydeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 192931-85-4
• 化学式: C₃₅H₄₆O₄Si
• 分子量: 558.833
• InChiKey: MSYUVCPJHFCAIU-QPMFRYRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,7S,8R)-8-Benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methoxy-5-methyl-deca-1,5-dien-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(2S,3S)-2-Benzyloxy-3-[(1S,2R)-2-benzyloxy-1-methoxy-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-4-methyl-octa-4,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-5-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-2,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (E)-(4S,7S,8R)-8-Benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methoxy-5-methyl-deca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (−)-fumagillol
  作者：Deukjoon Kim、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Won Jun Choi、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00925-8

  日期：1997.6

  (−)-Fumagillol (2), a hydrolysis product of fumagillin (1), has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a glycolate Claisen rearrangement and an intramolecular ester enolate alkylation as key steps starting from carbohydrate-based precursor 5.

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。