6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 | 400620-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 中文别名: 2(1H)-喹啉酮,3,4-二氢-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-；6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 400620-72-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₃
• mdl: MFCD18072003
• 分子量: 273.14
• InChiKey: WXZHYBMYYOORDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.533
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 (R)-1-(2-chloro-5-fluoropyridine-3-yl)ethyl (1-methyl-4-(2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  LPA RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开涉及一般与结合溶血磷脂酸受体1（LPAR1）并作为LPAR1的拮抗剂的化合物有关。本公开进一步涉及利用这些化合物制备药物以治疗通过结合LPAR1引起的疾病和/或病况，包括纤维化和非酒精性脂肪性肝炎（NASH）等肝病。

  公开号：

  US20210380561A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 在 palladium diacetate 、 特戊酸钠 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化简单的芳烃通过噻吩苯砜化的位点选择性硼化†

  摘要：

  简单的芳烃的位点选择性硼化通过亲电子的thththrenation / Pd催化的硼化序列实现。实现这种操作上简单的过程的关键是使用Pd催化，该催化可以耐受在thththrenation步骤中使用的溶剂和酸性条件。该方案具有温和的条件，宽泛的官能团耐受性和简单的操作方法，适用于各种药物和复杂的生物活性分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000212

文献信息

• Heterocyclic sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225127A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides certain heterocyclic sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore, useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders.

  本发明提供了公式（I）的某些杂环磺胺衍生物：用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此，用于治疗各种疾病，如精神疾病和神经系统疾病。
• DIHYDROQUINOLINE-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20130072679A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , A 1 , A 2 and A 3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds. These compounds are useful for therapy or prophylaxis in a mammal, and in particular as aldosterone synthase (CYP11B2 or CYP11B1) inhibitors for the treatment or prophylaxis of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrome.

  该发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A1、A2和A3如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物对于治疗或预防哺乳动物特别是醛固酮合成酶（CYP11B2或CYP11B1）抑制剂，用于慢性肾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征的治疗或预防具有用处。
• [EN] NOVEL BI-RING PHENYL-PYRIDINES/PYRAZINES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] NOUVELLES PHÉNYLPYRIDINES/PYRAZINES À DEUX CYCLES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014090692A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The invention provides novel compounds having the general formula: wherein R1, R2 and R3 are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物：其中R1、R2和R3如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。
• Discovery, structural insight, and bioactivities of BY27 as a selective inhibitor of the second bromodomains of BET proteins
  作者：Deheng Chen、Tian Lu、Ziqin Yan、Wenchao Lu、Feilong Zhou、Xilin Lyu、Biling Xu、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Cheng Luo、Yujun Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111633

  日期：2019.11

  Recently, selective inhibition of BET BD2 is emerging as a promising strategy for drug discovery. Despite significant progress in this area, systematic studies of selective BET BD2 inhibitors are still few. In this study, we report the discovery of a potent and selective BET BD2 inhibitor BY27 (47). Our high resolution co-crystal structures of 47/BRD2 BD1 and BD2 showed that the triazole group of 47

  最近，对BET BD2的选择性抑制正在成为一种有前途的药物发现策略。尽管在该领域取得了重大进展，但选择性BET BD2抑制剂的系统研究仍然很少。在这项研究中，我们报告了一种有效且选择性的BET BD2抑制剂BY27的发现（47）。我们的高分辨率共晶体结构47 / BRD2 BD1和BD2显示，BRD2 BD2中的47，水分子，H433和N429的三唑基建立了水桥H键网络，这是观察到的选择性的原因。用47或OTX015处理的HepG2细胞的DNA微阵列分析表明，BET BD2选择性抑制剂和pan BET抑制剂之间的转录组影响差异。在MV4-11小鼠异种移植模型中，47在大剂量时可引起67％的肿瘤生长抑制，且毒性比pan BET抑制剂1低。我们得出结论，选择性BET BD2抑制剂的改善的安全性值得在BET相关疾病中进行进一步的研究。
• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。