6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶羧酸甲酯 | 1310384-84-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinate
• 英文别名: methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1310384-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₈BNO₄
• 分子量: 263.101
• InChiKey: KFXVZMPKHCLRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S)-1-(3-bromo-5-chloro-2-methoxy-4-methylphenyl)ethyl]carbamate 、 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶羧酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66.7%的产率得到methyl 6-(3-{(1S)-1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]ethyl}-5-chloro-2-methoxy-6-methylphenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  INCB050465 (Parsaclisib), a Novel Next-Generation Inhibitor of Phosphoinositide 3-Kinase Delta (PI3Kδ)

  摘要：

  A medicinal chemistry effort focused on identifying a structurally diverse candidate for phosphoinositide 3-kinase delta (PI3K delta) led to the discovery of clinical candidate INCB050465 (20, parsaclisib). The unique structure of 20 contains a pyrazolopyrimidine hinge-binder in place of a purine motif that is present in other PI3K delta inhibitors, such as idelalisib (1), duvelisib (2), and INCB040093 (3, dezapelisib). Parsaclisib (20) is a potent and highly selective inhibitor of PI3K delta with drug-like ADME properties that exhibited an excellent in vivo profile as demonstrated through pharmacokinetic studies in rats, dogs, and monkeys and through pharmacodynamic and efficacy studies in a mouse Pfeiffer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00334