ethyl 3-(2-oxo-3-hydroquinolyl)propanoate | 1094724-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-oxo-3-hydroquinolyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)propanoate
• CAS: 1094724-10-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD11551817
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WZHXPCKEIOKUEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-oxo-3-hydroquinolyl)propanoate 在 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-(3-hydroxy-propyl)-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Triazolo and derivatives as chemokine inhibitors

  摘要：

  由以下公式表示的新颖三唑衍生物及其药用盐，以及含有相同物质作为有效成分的趋化因子抑制剂。这些对于过敏疾病如支气管哮喘和特应性皮炎的治疗剂、慢性类风湿性关节炎等炎症性疾病的治疗剂、溃疡性结肠炎和肾炎等自身免疫疾病的治疗剂以及抗艾滋病药物都是有用的。

  公开号：

  US06492364B1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-3-hydroquinolyl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl 3-(2-oxo-3-hydroquinolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Triazolo and derivatives as chemokine inhibitors

  摘要：

  由以下公式表示的新颖三唑衍生物及其药用盐，以及含有相同物质作为有效成分的趋化因子抑制剂。这些对于过敏疾病如支气管哮喘和特应性皮炎的治疗剂、慢性类风湿性关节炎等炎症性疾病的治疗剂、溃疡性结肠炎和肾炎等自身免疫疾病的治疗剂以及抗艾滋病药物都是有用的。

  公开号：

  US06492364B1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Benzo[ <i>b</i> ][1,4]oxazin‐3(4 <i>H</i> )‐one Analogues as Inhibitors of Mycobacterial Thymidylate Synthase X
  作者：Jakub Modranka、Jiahong Li、Anastasia Parchina、Michiel Vanmeert、Shrinivas Dumbre、Mayla Salman、Hannu Myllykallio、Hubert F. Becker、Roeland Vanhoutte、Lia Margamuljana、Hoai Nguyen、Rania Abu El‐Asrar、Jef Rozenski、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe、Eveline Lescrinier

  DOI：10.1002/cmdc.201800739

  日期：2019.3.22

  report herein an optimization campaign of a novel series of inhibitors with a unique inhibition profile. The inhibitors display competitive inhibition toward the methylene tetrahydrofolate cofactor of ThyX, enabling us to generate a model of the compounds bound to their target, thus offering insight into their structure-activity relationships.

  由于发现了人类中不存在的黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX或FDTS），但对于多种病原体中的DNA生物合成至关重要，该酶一直被用于开发针对结核分枝杆菌的新型抗菌剂。广泛的传染病结核病（TB）的病原体。为了响应对更有效的抗结核药物的日益增长的需求，我们在之前的筛选工作基础上，在此报告了一系列具有独特抑制谱的新型抑制剂的优化方案。抑制剂对ThyX的亚甲基四氢叶酸辅因子表现出竞争性抑制作用，使我们能够生成与目标结合的化合物模型，从而深入了解其结构与活性之间的关系。