6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-B][1,3]噻唑-3-基]乙酸 | 68347-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-B][1,3]噻唑-3-基]乙酸
• 英文名称: 6-(4'-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>thiazole-3-acetic acid
• 英文别名: 2-(6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid；[6-(4-chloro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid；6-(p-Chlorphenyl)-imidazo<2.1-b>thiazol-3-essigsaeure；[6-(4-Chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetic acid；2-[6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetic acid
• CAS: 68347-92-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD06810658
• 分子量: 292.746
• InChiKey: XZCCQDMUNIZNOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 、 6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-B][1,3]噻唑-3-基]乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-(6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-N-(6-methoxypyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel N-Pyridinyl-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide Derivatives

  摘要：

  在对虚拟筛选热门化合物 N-(6-吗啉吡啶-3-基)-2-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)乙酰胺 (5a) 进行优化的基础上，设计并合成了一系列具有咪唑并[2,1-b]噻唑支架的新型化合物，并测试了它们对人类癌症细胞系（包括 HepG2 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。结果表明，化合物 2-(6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(6-(4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基)吡啶-3-基)乙酰胺（5l）对 VEGFR2 的抑制率略高于 5a（5.72% 和 3.与索拉非尼（IC50 = 5.2 μM）相比，5l 是一种潜在的 MDA-MB-231 抑制剂（IC50 = 1.4 μM），对 MDA-MB-231 的选择性高于 HepG2 细胞系（IC50 = 22.6 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17044703
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-B][1,3]噻唑-3-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel N-Pyridinyl-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide Derivatives

  摘要：

  在对虚拟筛选热门化合物 N-(6-吗啉吡啶-3-基)-2-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)乙酰胺 (5a) 进行优化的基础上，设计并合成了一系列具有咪唑并[2,1-b]噻唑支架的新型化合物，并测试了它们对人类癌症细胞系（包括 HepG2 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。结果表明，化合物 2-(6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(6-(4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基)吡啶-3-基)乙酰胺（5l）对 VEGFR2 的抑制率略高于 5a（5.72% 和 3.与索拉非尼（IC50 = 5.2 μM）相比，5l 是一种潜在的 MDA-MB-231 抑制剂（IC50 = 1.4 μM），对 MDA-MB-231 的选择性高于 HepG2 细胞系（IC50 = 22.6 μM）。

  DOI：

  10.3390/molecules17044703

文献信息

• Research on heterocyclic compounds. XXXIV. Synthesis and SAR study of some imidazo[2,1-b]thiazole carboxylic and acetic acids with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：F Palagiano、L Arenare、E Luraschi、P de Caprariis、E Abignente、M D'Amico、W Filippelli、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88309-7

  日期：1995.1
• Sawhney,S.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 523 - 524
  作者：Sawhney,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAWHNEY S. N.; ARORA S. K.; SINGH S. P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 6, 523-524
  作者：SAWHNEY S. N.、 ARORA S. K.、 SINGH S. P.

  DOI：——

  日期：——