ethyl 6-(4'-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>thiazole-3-acetate | 68347-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 6-(4'-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>thiazole-3-acetate
• 英文别名: [6-(4-chloro-phenyl)-imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester；Ethyl-6-(p-chlorphenyl)-imidazo<2.1-b>thiazol-3-acetat；Ethyl 2-[6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetate
• CAS: 68347-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 320.799
• InChiKey: MKXADULNRHMGRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4'-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>thiazole-3-acetate 在 一水合肼 作用下， 生成 (6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新的肼基甲硫代酰胺，1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成，表征和抗菌性评估。

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了从6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-乙酸酰肼得到的三个新化合物系列的合成和抗菌和抗真菌活性的评价：2- { [6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]乙酰基} -N-烷基/芳基肼基碳硫酰胺（2a-d），4-烷基/芳基-2,4-二氢- 5-{[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（3a-n​​），和2-烷基/芳基氨基-5-{[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -1,3,4-噻二唑（4a-g）。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR（APT），质量和元素分析对新合成的化合物进行表征。评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213，铜绿假单胞菌ATCC 27853，大肠杆菌ATCC 25922的抗菌和抗真菌活性。白色念珠菌ATCC

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.700926
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 6-(4'-chlorophenyl)imidazo<2,1-b>thiazole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 523 - 524

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel N-Pyridinyl-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide Derivatives
  作者：Huaiwei Ding、Zhe Chen、Cunlong Zhang、Tian Xin、Yini Wang、Hongrui Song、Yuyang Jiang、Yuzong Chen、Yongnan Xu、Chunyan Tan

  DOI：10.3390/molecules17044703

  日期：——

  A series of novel compounds bearing imidazo[2,1-b]thiazole scaffolds were designed and synthesized based on the optimization of the virtual screening hit compound N-(6-morpholinopyridin-3-yl)-2-(6-phenylimidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetamide (5a), and tested for their cytotoxicity against human cancer cell lines, including HepG2 and MDA-MB-231. The results indicated that the compound 2-(6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-N-(6-(4-(4-methoxybenzyl)piperazin-1-yl)pyridin-3-yl)acetamide (5l), with slightly higher inhibition on VEGFR2 than 5a (5.72% and 3.76% inhibitory rate at 20 μM, respectively), was a potential inhibitor against MDA-MB-231 (IC50 = 1.4 μM) compared with sorafenib (IC50 = 5.2 μM), and showed more selectivity against MDA-MB-231 than HepG2 cell line (IC50 = 22.6 μM).

  在对虚拟筛选热门化合物 N-(6-吗啉吡啶-3-基)-2-(6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)乙酰胺 (5a) 进行优化的基础上，设计并合成了一系列具有咪唑并[2,1-b]噻唑支架的新型化合物，并测试了它们对人类癌症细胞系（包括 HepG2 和 MDA-MB-231）的细胞毒性。结果表明，化合物 2-(6-(4-氯苯基)咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(6-(4-(4-甲氧基苄基)哌嗪-1-基)吡啶-3-基)乙酰胺（5l）对 VEGFR2 的抑制率略高于 5a（5.72% 和 3.与索拉非尼（IC50 = 5.2 μM）相比，5l 是一种潜在的 MDA-MB-231 抑制剂（IC50 = 1.4 μM），对 MDA-MB-231 的选择性高于 HepG2 细胞系（IC50 = 22.6 μM）。
• Research on heterocyclic compounds. XXXIV. Synthesis and SAR study of some imidazo[2,1-b]thiazole carboxylic and acetic acids with antiinflammatory and analgesic activities
  作者：F Palagiano、L Arenare、E Luraschi、P de Caprariis、E Abignente、M D'Amico、W Filippelli、F Rossi

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88309-7

  日期：1995.1
• SAWHNEY S. N.; ARORA S. K.; SINGH S. P., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 6, 523-524
  作者：SAWHNEY S. N.、 ARORA S. K.、 SINGH S. P.

  DOI：——

  日期：——