(S)-2-(4-Methoxy-phenylcarbamoyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 339994-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-Methoxy-phenylcarbamoyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 339994-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: QBNNRNKLBJEHRD-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-Methoxy-phenylcarbamoyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-焦谷氨酸 、 甲氧苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 以68%的产率得到(S)-2-(4-Methoxy-phenylcarbamoyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的单给体二氮杂磷腈配体的不对称烯丙基胺的合成及其应用

  摘要：

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01062-7

文献信息

• Challenges and Strategies for Synthesizing Glutamyl Hydrazide Containing Peptides
  作者：Charles E. Jakobsche、Muyun Xu、Nicholas S. MacArthur、Chau Minh Duong、Saadman Islam、Joseph P. McElwee

  DOI：10.1055/s-0042-1751397

  日期：2023.3

  Herein, we detail several specific challenges that hinder the effective synthesis of glutamyl hydrazide containing peptides, and we describe a synthetic strategy to work around these challenges. Glutamyl hydrazide is an unnatural amino acid residue that bears an acyl hydrazide functional group on its side chain. This family of compounds has the potential to provide potent and selective inhibitor molecules

  在此，我们详细介绍了阻碍含谷氨酰肼肽有效合成的几个具体挑战，我们描述了解决这些挑战的合成策略。谷氨酰肼是一种非天然氨基酸残基，在其侧链上带有酰肼官能团。该化合物家族有可能为多个酶家族提供有效和选择性的抑制剂分子。然而，在肽合成过程中，这些侧链——即使是受保护的形式——也会通过引发不需要的副反应来破坏合成。避免这些副反应对于有效获取该系列化合物至关重要。
• Synthesis and application to asymmetric allylic amination of substituted monodonor diazaphospholidine ligands
  作者：Christopher W Edwards、Mark R Shipton、Nathaniel W Alcock、Howard Clase、Martin Wills

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01062-7

  日期：2003.8

  The synthesis of a series of substituted monodonor diazaphospholidine ligands is described. A regioselective lithiation process is a key step in one of these syntheses. The compounds are designed to be incorporated into soluble polymer and other solid phase supports. Enantiomeric excesses of up to 88% were observed when these compounds were employed in palladium-catalysed asymmetric amination reactions

  描述了一系列取代的单给体二氮杂磷腈配体的合成。区域选择性锂化工艺是这些合成方法之一的关键步骤。这些化合物被设计为掺入可溶性聚合物和其他固相载体中。当这些化合物用于钯催化的不对称胺化反应中时，观察到高达88％的对映体过量。