芴甲氧羰基-6-氟-色氨酸 | 908847-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 芴甲氧羰基-6-氟-色氨酸
• 英文名称: (S)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-6-fluoro-tryptophan
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；Fmoc-Trp(6-F)-OH；N-Fmoc-6-fluoro-L-tryptophan；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 908847-01-8
• 化学式: C₂₆H₂₁FN₂O₄
• 分子量: 444.462
• InChiKey: ZNQAUDMHOJUTJL-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 芴甲氧羰基-6-氟-色氨酸 、 (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-β-phenylselenocysteine 、 Fmoc-L-色氨酸 、 Fmoc-D-丙氨酸 、 (R)-2-(1-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)thiazole-4-carboxylic acid 、 芴甲氧羰酰基肌氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 芴甲氧羰基-6-氟-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j

文献信息

• Structure-Based Design of Melanocortin 4 Receptor Ligands Based on the SHU-9119-hMC4R Cocrystal Structure
  作者：Charlotte Martin、Luis E. Gimenez、Savannah Y. Williams、Yu Jing、Yiran Wu、Charlie Hollanders、Olivier Van der Poorten、Simon Gonzalez、Kevin Van holsbeeck、Santo Previti、Arthur Lamouroux、Suwen Zhao、Dirk Tourwé、Raymond C. Stevens、Roger D. Cone、Steven Ballet

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01620

  日期：2021.1.14

  cyclic peptides based on the recent crystal structure of MC4R in complex with the well-characterized antagonist SHU-9119 (Ac-Nle4-c[Asp5-His6-DNal(2′)7-Arg8-Trp9-Lys10]-NH2). These analogues were pharmacologically characterized in vitro, giving key insights into exploiting binding site subpockets to deliver more selective ligands. More specifically, the side chains of the Nle4, DNal(2′)7, and Trp9 residues

  黑皮质素受体 (MC1R-MC5R) 属于 A 类 G 蛋白偶联受体 (GPCR)，已知在正常和疾病状态下具有受体特异性作用。MC4R 的选择性特别令人感兴趣，因为它涉及各种代谢紊乱，包括肥胖、喂养调节和性功能障碍。为了进一步提高 MC4R（抗）激动剂肽配体的效力和选择性，我们基于 MC4R 最近的晶体结构与充分表征的拮抗剂SHU-9119 (Ac-Nle 4 - c[Asp 5 -His 6 -DNal(2′) 7 -Arg 8 -Trp 9 -Lys 10 ]-NH2 )。这些类似物在体外进行了药理学表征，为利用结合位点亚袋递送更具选择性的配体提供了关键见解。更具体地说，发现SHU-9119中 Nle 4、DNal(2') 7和 Trp 9残基的侧链，以及 Asp 5和 Lys 10侧链之间的酰胺键，代表了结构特征。 hMC4R/hMC3R 选择开关。
• A facile approach to tryptophan derivatives for the total synthesis of argyrin analogues
  作者：Chou-Hsiung Chen、Sivaneswary Genapathy、Peter M. Fischer、Weng C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02107j

  日期：——

  A facile route has been established for the synthesis of indole-substituted (S)-tryptophans from corresponding indoles, which utilizes a chiral auxiliary-facilitated Strecker amino acid synthesis strategy. The chiral auxiliary reagents evaluated were (S)-methylbenzylamine and related derivatives. To illustrate the robustness of the method, eight optically pure (S)-tryptophan analogues were synthesized

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。