(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)prop-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.4
• InChiKey: YDZCFBUFNXTFMP-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)prop-2-enamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到(E)-3-(2,5-dihydroxyphenyl)-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 (2E)-3-(2,5-二甲氧基苯基)-2-丙烯酸 在 HATU 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  2-共轭苯并噻唑多酚杂化物体外抑制 α-突触核蛋白聚集和预制纤维解聚

  摘要：

  α-Syn 的错误折叠和聚集在连接帕金森病 (PD) 的多种病理通路中发挥着关键作用。通过使用合适的抑制剂抑制其聚集或分解现有聚集体来保持 α-Syn 蛋白质稳态和功能，这是一种有前途的 PD 预防和治疗策略。在这项研究中，设计并合成了一系列苯并噻唑-多酚杂化物。三种鉴定出的化合物在体外对 α-Syn 聚集表现出显着的抑制活性，IC 值在低微摩尔范围内。这些抑制剂在整个聚集过程中表现出持续的抑制作用，稳定了 α-Syn 蛋白质稳态构象。此外，这些化合物可能通过与纤维内的特定结构域结合，有效地分解预制的 α-Syn 低聚物和纤维，诱导原纤维不稳定、塌陷，并最终产生较小尺寸的聚集体和单体。这些发现为了解多酚杂化物与 2-共轭苯并噻唑靶向 α-Syn 聚集在 PD 治疗中的治疗潜力提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129752