(1S,2S,3S)-1-benzoyl-trans-2-(4-methylphenyl)-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane | 915798-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-1-benzoyl-trans-2-(4-methylphenyl)-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane
• 英文别名: [(1S,2S,3S)-2-(4-methylphenyl)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 915798-78-6
• 化学式: C₂₂H₂₆OSi
• 分子量: 334.533
• InChiKey: YTGBBXIQMXXHHX-VJTUABPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以81%的产率得到(1S,2S,3S)-1-benzoyl-trans-2-(4-methylphenyl)-cis-3-[(E)-2-(trimethylsilyl)vinyl]cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  通过手性硒鎓叶立烯高立体选择性合成1,2,3-三取代环丙烷的第一个例子

  摘要：

  通过硒化叶立德开发了一种新的策略，该策略以高收率，极好的非对映选择性和极高的对映选择性（高达> 99％ee）（见方案），以高收率选择性合成了手性1,2,3-三取代环丙烷的三种立体异构体。还提出了不对称环丙烷化的可能途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200801936

文献信息

• First Example of Highly Stereoselective Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Cyclopropanes via Chiral Selenonium Ylides
  作者：Hai-Yang Wang、Fei Yang、Xin-Liang Li、Xue-Ming Yan、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/chem.200801936

  日期：2009.4.6

  A new strategy for the highly stereoselective synthesis of three stereoisomers of chiral 1,2,3‐trisubstituted cyclopropanes in good yields with excellent diastereoselectivities and very high enantioselectivities (up to >99 % ee) was developed via selenonium ylides (see scheme). Possible pathways for the asymmetric cyclopropanations were also proposed.

  通过硒化叶立德开发了一种新的策略，该策略以高收率，极好的非对映选择性和极高的对映选择性（高达> 99％ee）（见方案），以高收率选择性合成了手性1,2,3-三取代环丙烷的三种立体异构体。还提出了不对称环丙烷化的可能途径。