2-(3-chlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(3-Chlorphenyl)-imidazo-<2,1-a>-isochinolin；2-(3-Chlorophenyl)imidazo(2,1-a)isoquinoline
• CAS: 61001-11-4
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: FRCIBYDYVXQXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 2-(3-chlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-3-(p-tolylthio)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三元体系用于元素硫与咪唑并吡啶的芳基亚磺酰化

  摘要：

  已经开发了一种单锅三组分反应，该反应使用碘化铜（I）作为催化剂，从芳基卤化物和元素硫区域选择性地合成硫代芳基化的咪唑并杂环。反应以高效率进行，并以良好的产率提供具有宽泛的官能团耐受性的硫代芳基化的咪唑杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01715
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1,2-二溴乙基)苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226
  作者：Toja、Omodei Sale、Favara、Omodei-Sale、Cattaneo、Gallico、Galliani

  DOI：——

  日期：——
• TOJA, E.;OMODEI-SALE, A.;FAVARA, D.;CATTANEO, C.;GALLICO, L.;GALLIANI, G., ARZNEIM.-FORSCH., 1983, 33, N 9, 1222-1226
  作者：TOJA, E.、OMODEI-SALE, A.、FAVARA, D.、CATTANEO, C.、GALLICO, L.、GALLIANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed C–H Functionalization of Pyridines and Isoquinolines with Vinyl Azides: Synthesis of Imidazo Heterocycles
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Venkatanarayana Pappula、N. Naresh Kumar Reddy、Dipayan Bairagi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/jo5021618

  日期：2014.11.21

  Copper(I) iodide-catalyzed oxidative C(sp2)–H functionalization of pyridines and isoquinolines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and 2-phenylimidazo[2,1-a]isoquinolines with vinyl azides under mild aerobic conditions is reported. Good selectivity for 3-substituted pyridines and single isomer formation with isoquinolines were observed.

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。
• Copper-Catalyzed Three-Component System for Arylsulfenylation of Imidazopyridines with Elemental Sulfur
  作者：Chitrakar Ravi、N. Naresh Kumar Reddy、Venkatanarayana Pappula、Supravat Samanta、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01715

  日期：2016.10.21

  A one-pot three-component reaction for the regioselective synthesis of thioarylated imidazoheterocycles from aryl halides and elemental sulfur using copper(I) iodide as a catalyst has been developed. Reactions proceed with high efficiency and afford thioarylated imidazoheterocycles in good yields with broad functional group tolerance.

  已经开发了一种单锅三组分反应，该反应使用碘化铜（I）作为催化剂，从芳基卤化物和元素硫区域选择性地合成硫代芳基化的咪唑并杂环。反应以高效率进行，并以良好的产率提供具有宽泛的官能团耐受性的硫代芳基化的咪唑杂环。