(1R,2R,6R,7R,8S)-7-iodospiro[3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-10-one | 134566-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R,8S)-7-iodospiro[3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-10-one
• CAS: 134566-77-1；134678-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₄
• 分子量: 365.168
• InChiKey: OZRJPHOIRLYCMW-SPFKKGSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,8S)-7-iodospiro[3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-10-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-N-(4-Methoxybenzyl)-(4S)-amino-1,2,3-trihydroxy-(5R)-iodocyclopentane 3,4-Carbamate 1,2-Cyclohexyl Ketal 在 ammonium cerium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(1R,2R,6R,7R,8S)-7-iodospiro[3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-10-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006

文献信息

• Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A
  作者：Spencer Knapp、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/jo00013a006

  日期：1991.6

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).