(1R,2R,3R)-N-(4-Methoxybenzyl)-(4S)-amino-1,2,3-trihydroxy-(5R)-iodocyclopentane 3,4-Carbamate 1,2-Cyclohexyl Ketal | 134566-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1R,2R,3R)-N-(4-Methoxybenzyl)-(4S)-amino-1,2,3-trihydroxy-(5R)-iodocyclopentane 3,4-Carbamate 1,2-Cyclohexyl Ketal
• 英文别名: (1R,2R,6R,7R,8S)-7-iodo-9-[(4-methoxyphenyl)methyl]spiro[3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-10-one
• CAS: 134566-74-8；134678-31-2
• 化学式: C₂₀H₂₄INO₅
• 分子量: 485.319
• InChiKey: ROIALEPFWLNUHX-SFFUCWETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-N-(4-Methoxybenzyl)-(4S)-amino-1,2,3-trihydroxy-(5R)-iodocyclopentane 3,4-Carbamate 1,2-Cyclohexyl Ketal 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium cerium(III) nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1D-(1,2,3,4/5)-2,3,4-trihydroxy-5-(methylsulfanyl)cyclopentane-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基异硫氰酸酯 在 molecular sieve 、 碘 、 sodium sulfite 作用下， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R,3R)-N-(4-Methoxybenzyl)-(4S)-amino-1,2,3-trihydroxy-(5R)-iodocyclopentane 3,4-Carbamate 1,2-Cyclohexyl Ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the mannosidase II inhibitor mannostatin A

  摘要：

  The synthesis of mannostatin A (1), a new inhibitor of glycoprotein processing, has been accomplished in stereocontrolled fashion starting from D-ribonolactone, 7 (approximately 32% overall yield).

  DOI：

  10.1021/jo00013a006