2-[2-(4-Chloro-phenyl)-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dipropyl-acetamide | 247085-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(4-Chloro-phenyl)-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dipropyl-acetamide
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorophenyl)-8-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N,N-dipropylacetamide；2-[2-(4-chlorophenyl)-8-nitroimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dipropylacetamide
• CAS: 247085-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₄O₃
• 分子量: 414.892
• InChiKey: QEIAHRWZHCQAJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-Chloro-phenyl)-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dipropyl-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以22%的产率得到[2-(4-chlorophenyl)-8-aminoimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-di-(n-propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体：合成，结合亲和力和体内研究。

  摘要：

  在两个中心位置（CBR）评估了一系列2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶乙酰胺在位置6和8（化合物17-31）以及酰胺氮（化合物32-40）上的取代基作用和外围（PBR）苯二氮卓受体。本文详细描述的结构-活性关系研究表明，高亲和力和选择性对PBR具有关键的结构特征。在位置8的咪唑并吡啶核上具有亲脂性取代基，并且在C（2）的苯环对位上存在一个氯原子，这对于高结合亲和力和对PBR的选择性至关重要。一小部分活性配体（即17，20，26，34，和35）在表达了克隆的人GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中对CBR的作用进行了体外评估，并在体内评估了刺激类固醇如孕烯醇酮，孕酮，异戊四烯酮和异四氢脱氧皮质类固醇（THDOC）合成的能力。与化合物35不同，化合物17、20、26和34显着增加了血浆和大脑皮层中神经活性类固醇的水平。

  DOI：

  10.1021/jm991035g
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-硝基吡啶 、 3-bromo-4-(4-chlorophenyl)-4-oxo-N,N-dipropylbutanamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以18%的产率得到2-[2-(4-Chloro-phenyl)-8-nitro-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dipropyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体：合成，结合亲和力和体内研究。

  摘要：

  在两个中心位置（CBR）评估了一系列2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶乙酰胺在位置6和8（化合物17-31）以及酰胺氮（化合物32-40）上的取代基作用和外围（PBR）苯二氮卓受体。本文详细描述的结构-活性关系研究表明，高亲和力和选择性对PBR具有关键的结构特征。在位置8的咪唑并吡啶核上具有亲脂性取代基，并且在C（2）的苯环对位上存在一个氯原子，这对于高结合亲和力和对PBR的选择性至关重要。一小部分活性配体（即17，20，26，34，和35）在表达了克隆的人GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中对CBR的作用进行了体外评估，并在体内评估了刺激类固醇如孕烯醇酮，孕酮，异戊四烯酮和异四氢脱氧皮质类固醇（THDOC）合成的能力。与化合物35不同，化合物17、20、26和34显着增加了血浆和大脑皮层中神经活性类固醇的水平。

  DOI：

  10.1021/jm991035g