6-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸 | 849818-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-trifluoromethyl-quinoline-2-carboxylic acid；6-trifluoromethylquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 849818-58-2
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: LSVFVSVUKCIBHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl 4-acetyl-6-(trifluoromethyl)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-(三氟甲基)喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-(三氟甲基)喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现和有效合成的生物活性生物碱受硫链丝菌素的生物合成的启发

  摘要：

  硫排蛋白（Thiostrepton）是一种天然的肽大环化合物，由于其结构复杂性和众多的生物活性（包括抗菌，抗肿瘤和抗疟原虫活性）而备受关注。包含奎纳酸（QA）部分的侧环（环2）被证明在执行这些功能中起着重要的作用。以前，我们提出了硫代链霉菌环2的生物合成逻辑，并证明了QA的形成机理。在本文中，我们报告了生物活性生物碱的发现和有效合成，该生物活性生物碱即是硫代链霉菌素生物合成途径中的关键中间体。进行化学酶联法合成该分子，并制备了一系列类似物用于生物测定，其中包括检查抗菌和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.076

文献信息

• AMIDE DERIVATIVES AS ION-CHANNEL LIGANDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Shishido Yuji

  公开号：US20120088746A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  Compounds are disclosed that have a formula represented by the following: Formula (I). The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, inflammation, traumatic injury, and others.

  披露了具有以下公式表示的化合物：公式（I）。这些化合物可以制备为药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病，例如疼痛、炎症、创伤性损伤等。
• [EN] MODULATORS OF EUKARYOTIC INITIATION FACTOR 2<br/>[FR] MODULATEURS DU FACTEUR 2 D'INITIATION EUCARYOTE
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019183589A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators of formula A, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, or mixture of stereoisomers thereof and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般与配方A的真核起始因子2B调节剂有关，或其药用可接受盐、立体异构体或其立体异构体混合物，以及其制备和使用方法。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032743A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates generally to eukaryotic initiation factor 2B modulators, or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, mixture of stereoisomers or prodrug thereof, and methods of making and using thereof.

  本公开涉及一般性地对真核起始因子2B调节剂，或其药用盐、立体异构体、立体异构体混合物或前药，以及其制备和使用方法。
• One-pot synthesis of heteroaromatic acetals via selectfluor-mediated tandem reaction of methyl quinoline-2-carboxylate and methanol
  作者：Wengui Wang、Zhenqiang Chen、Yingying Zhang、Wei Zeng、Shoufeng Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132607

  日期：2022.1

  report a mild Ag-catalyzed domino acetalization reaction using quinoline-2-carboxylates, which were substructures in a number of natural products. Methanol was directly utilized as the source of the acetal part. The main features of the domino reaction include the Minisci reaction, oxidation, and acetalization. Hydrogen fluoride generated in-situ participates in the Minisci reaction, and no external acids

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。
• 1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines, drugs containing these compounds,
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04389403A1

  公开（公告）日：1983-06-21

  1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines of the general formula ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and each is chlorine, bromine, fluorine, methyl, ethyl, methoxy, trifluoromethyl or cyano, R.sup.3 has the meanings given for R.sup.1 and R.sup.2 or is hydrogen and Ar is an unsubstituted or substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic radical containing 1, 2 or 3 nitrogen and/or oxygen and/or sulfur atoms, their salts with physiologically tolerated acids, their preparation, and drugs containing these compounds. The compounds have, inter alia, a blood pressure-reducing action.

  通式为##STR1##的1-Aroyl-2-phenylamino-2-imidazolines，其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且每个都是氯、溴、氟、甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基或氰基，R.sup.3具有R.sup.1和R.sup.2所给出的含义或为氢，Ar为未取代或取代的含有1、2或3个氮和/或氧和/或硫原子的单环或双环杂芳基基团，其与生理耐受酸的盐，其制备以及含有这些化合物的药物。这些化合物具有降低血压的作用。