2-methoxy-10-benzyl-9-acridanone | 77213-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-10-benzyl-9-acridanone
• 英文别名: Methoxy-2, N-benzyl acridanone；10-benzyl-2-methoxyacridin-9(10H)-one；10-Benzyl-2-methoxyacridin-9-one
• CAS: 77213-46-8
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: TVNMQGCWXIFEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-10-benzyl-9-acridanone 在 diphosphorus pentasulfide 、 六甲基磷酰三胺 、 三氯化铝 作用下， 反应 26.0h， 生成 10-Benzyl-2-ethylsulfanyl-10H-acridine-9-thione
  参考文献：
  名称：

  Dhif, Djeridi; Galy, Jean-Pierre; Barbe, Jacques, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 1059 - 1065

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯氨基)-苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methoxy-10-benzyl-9-acridanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of N-Benzyl-Acridinone Derivatives Induced Apoptosis in Human Liver Cancer Cell-Lines

  摘要：

  一系列N-苄基-9(10H)-吖啶酮被合成并测试了它们对HepG2细胞的体外抗肿瘤活性。基于HepG2细胞系的抗增殖活性研究揭示，几种化合物对细胞毒性具有显著效果，其中化合物5h被发现是最活性的化合物，使用MTT assay测得的IC50值约为1.33 μM。化合物5h的抗肿瘤效应被认为是通过诱导凋亡实现的，这一结论通过Hoechst 33258荧光染色、琼脂糖凝胶电泳和使用流式细胞术的Annexin VFITC/PI染色 assay进一步证实。总之，化合物5h可能是一种有潜力的抗癌药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.2174/157018011796235176

文献信息

• Mahamoud, Abdallah; Galy, Jean-Pierre; Vincent, Emile-Jean, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 503 - 507
  作者：Mahamoud, Abdallah、Galy, Jean-Pierre、Vincent, Emile-Jean、Galy, Anne-Marie、Barbe, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Chaffia, Brat Ali; Montginoul, Claude; Toreilles, Eliane, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 7-8, p. 345 - 350
  作者：Chaffia, Brat Ali、Montginoul, Claude、Toreilles, Eliane、Giral, Louis

  DOI：——

  日期：——
• CHAFFIA B. A.; MONTGINOUL C.; TOREILLES E.; GIRAL L., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1980, PART. 2, NO 7-8, 345-350
  作者：CHAFFIA B. A.、 MONTGINOUL C.、 TOREILLES E.、 GIRAL L.

  DOI：——

  日期：——
• DHIL, DJERIDI;GALY, JEAN-PIERRE;BARBE, JACQUES, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1059-1066
  作者：DHIL, DJERIDI、GALY, JEAN-PIERRE、BARBE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——