2-Methyl-5-(3-hydroxypropyl)-pyridin | 50542-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-5-(3-hydroxypropyl)-pyridin
• 英文别名: 3-(6-Methylpyridin-3-yl)propan-1-ol
• CAS: 50542-82-0
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD18802577
• 分子量: 151.208
• InChiKey: AFJHHIDLQVUQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(3-hydroxypropyl)-pyridin 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(3-bromo-propyl)-2-methyl-pyridine hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE DERIVATIVES USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1-AZA-BICYCLO [2.2.2] OCTANE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的命名化合物、含有它们的药物组合物、制备所述药物组合物的方法以及它们在治疗中的用途。

  公开号：

  WO2009153536A1
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(6-甲基-3-吡啶基)丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-Methyl-5-(3-hydroxypropyl)-pyridin
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS WHICH POTENTIATE THE AMPA RECEPTOR AND USES THEREOF IN MEDICINE
  [FR] COMPOSÉS POTENTIATEURS DU RÉCEPTEUR AMPA ET LEURS UTILISATIONS DANS LE DOMAINE MÉDICAL

  摘要：

  提供具有化学式（I）和其盐的化合物：其中n为0、1、2或3；R1从苯基和吡啶基中选择，每种基均可选择一个或两个独立选择自C1-4烷基和卤素的基进行取代；R2在n为1时从H和CH3中选择，而在n为2或3时R2为H。还公开了制备方法、药物组合物以及将其用作药物的用途，例如用于治疗由谷氨酸受体功能减少或失衡介导的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍。

  公开号：

  WO2009080637A1

文献信息

• Therapeutic phenoxyalkylheterocycles
  申请人：Sanofi, S.A.

  公开号：US05618821A1

  公开（公告）日：1997-04-08

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Q is chosen from the group consisting of pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, quinolyl, indolyl and 7-azaindolyl or any of these substituted with one or two substituents; Y is an alkylene bridge of 3-9 carbon atoms; R.sub.1 and R.sub.2 are each independently chosen from hydrogen, halo, alkyl, alkenyl, amino, alkylthio, hydroxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylthioalkyl, alkylsulfinylalkyl, alkylsulfonylalkyl, alkoxy, nitro, carboxy, alkoxycarbonyl, dialkylaminoalkyl, alkylaminoalkyl, aminoalkyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or cyano; R.sub.3 is alkoxycarbonyl, alkyltetrazolyl, substituted or unsubstituted phenyl or heterocyclyl, the N-oxide thereof, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof is an effective antipicornaviral agent.

  式##STR1##中的化合物，其中Q选择自吡啶基、吡唑基、嘧啶基、喹啉基、吲哚基和7-吡啶基中的一种或这些基中的一种或两种取代基; Y是3-9个碳原子的烷基桥; R.sub.1和R.sub.2分别独立地选择自氢、卤素、烷基、烯基、氨基、烷硫基、羟基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基磺基烷基、烷氧基、硝基、羧基、烷氧羰基、二烷基氨基烷基、烷基氨基烷基、氨基烷基、二氟甲基、三氟甲基或氰基; R.sub.3是烷氧羰基、烷基四唑基、取代或未取代的苯基或杂环基，其N-氧化物，或其药用可接受的酸盐是一种有效的抗小肠病毒药剂。
• Compounds which potentiate the AMPA receptor and uses thereof in medicine
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US08173820B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R1 is selected from phenyl and pyridyl, each of which is optionally substituted by one or two groups independently selected from C1-4alkyl and halogen; and R2 is selected from H and CH3 when n is 1 and R2 is H when n is 2 or 3. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  提供了化学式（I）的化合物及其盐：其中n为0、1、2或3；R1选自苯基和吡啶基，每个基团可选择性地被一个或两个独立选择自C1-4烷基和卤素的基团取代；当n为1时，R2选自H和CH3，当n为2或3时，R2为H。还公开了制备过程、制药组合物和用作药物的用途，例如在治疗由谷氨酸受体功能降低或不平衡介导的疾病或症状，例如精神分裂症或认知障碍方面的用途。
• Compounds which Potentiate the AMPA Receptor and Uses Thereof in Medicine
  申请人：Bertheleme Nicolas

  公开号：US20110021578A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Compounds of formula (I) and salts thereof are provided: wherein n is 0, 1, 2 or 3; R 1 is selected from phenyl and pyridyl, each of which is optionally substituted by one or two groups independently selected from C 1-4 alkyl and halogen; and R 2 is selected from H and CH 3 when n is 1 and R 2 is H when n is 2 or 3. Processes for preparation, pharmaceutical compositions, N and uses thereof as a medicament, for example in the treatment of a disease or condition mediated by a reduction or imbalance in glutamate receptor function, such as schizophrenia or cognition impairment, are also disclosed.

  提供了式（I）的化合物和其盐：其中n为0、1、2或3；R1选自苯基和吡啶基，每个基团可选地被一个或两个独立选择的C1-4烷基和卤素取代；当n为1时，R2选自H和CH3，当n为2或3时，R2为H。还公开了制备方法、制药组合物、N和其作为药物的用途，例如在治疗由谷氨酸受体功能降低或失衡引起的疾病或症状，如精神分裂症或认知障碍中的用途。
• Heterocyclische Verbindungen
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP0192060A1

  公开（公告）日：1986-08-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heterocyclische Verbindungen der Formel (I) worin N 0 oder 1, R1, R2, R5 und R6 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeuten, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe bezeichnen, wenn n 1 bezeichnet, R2 eine Einfachbindung zusammen mit R5 zu bilden vermag, X ein Schwefelatom, ein Sauerstoffatom oder die folgenden Gruppen bedeutet: worin R7 und R8 die im Anmeldetext angegebene Bedeutung haben, R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, Y ein Stickstoffatom oder die Gruppe bedeutet, worin R9 die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat und Z die im Anmeldungstext angegebene Bedeutung hat.

  本发明涉及式 (I) 的新型杂环化合物 其中 N 是 0 或 1、 R1、R2、R5 和 R6 独立地表示氢原子或烷基、 R3 和 R4 独立地表示氢原子、羟基或烷基，当 n 表示 1 时，R2 能与 R5 形成单键、 X 表示硫原子、氧原子或以下基团： 其中 R7 和 R8 具有应用文本中给出的含义、 R 代表氢原子或烷基，Y 代表氮原子或以下基团 其中 R9 具有本申请文本中给出的含义，以及 Z 具有本申请文本中给出的含义。
• Picornavirus Inhibitors: Trifluoromethyl Substitution Provides a Global Protective Effect against Hepatic Metabolism
  作者：Guy D. Diana、Patrick Rudewicz、Daniel C. Pevear、Theodore J. Nitz、Suzanne C. Aldous、David J. Aldous、David T. Robinson、Tandy Draper、Frank J. Dutko、Christopher Aldi、Guy Gendron、R. Christopher Oglesby、Deborah L. Volkots、Michael Reuman、Thomas R. Bailey、Richard Czerniak、Tracey Block、Robert Roland、James Oppermann

  DOI：10.1021/jm00008a014

  日期：1995.4.1

  Several modifications of the oxazoline ring of WIN 54954, a broad spectrum antipicornavirus compound, have been prepared in order to address the acid lability and metabolic instability of this compound. We have previously shown that the oxadiazole analogue 3 displayed comparable activity against a variety of rhinoviruses and appeared to be stable to acid. A monkey liver microsomal assay was developed to examine the metabolic stability in vitro of both compounds, and it was determined that WIN 54954 displayed 18 metabolic products while 3 was converted to 8 products. Two major products of 3 were determined by LC-MS/MS to be monohydroxylated at each of the terminal methyl groups. Replacement of the methyl on the isoxazole ring with a trifluoromethyl group, while preventing hydroxylation at this position, did not reduce the sensitivity of the molecule to microsomal metabolism at other sites. However, the (trifluoromethyl)oxadiazole 9 not only prevented hydroxylation at this position but also provided protection at the isoxazole end of the molecule, resulting in only two minor products to the extent of 4%. The major product was identified as the monohydroxylated compound 23. The global metabolic protective effect of trifluoromethyl group on the oxadiazole ring was further demonstrated by examining a variety of analogues including heterocyclic replacements of the isoxazole ring. In each case, the trifluoromethyl analogue displayed a protective effect when compared to the corresponding methyl analogue.