(3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one | 1067999-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 1067999-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃Si
• 分子量: 244.406
• InChiKey: CLKFMXLHFGFLOF-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.25h， 以88%的产率得到(E)-(4R,6R)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-4-methyl-hept-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (R)-(-)-γ-hydroxymethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(3R,5R)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨吡啶内酯 C 的 C(1)-C(9) 片段的立体选择性合成。

  摘要：

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。

  DOI：

  10.1021/ol801852j

文献信息

• Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Robert H. Bates、J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801852j

  日期：2008.10.2

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) fragments 18 and 28 of amphidinolide C have been developed. The first-generation sequence involves a diastereoselective chelate-controlled [3 + 2]-annulation reaction of 6 and 7, while the second-generation synthesis involves an intramolecular hetero-Michael cyclization of 8.

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。