methyl 4-<<(1S,2S)-(2,4,5(OH)/3,5)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino>-4-deoxy-α-D-glucopyranoside | 89859-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-<<(1S,2S)-(2,4,5(OH)/3,5)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino>-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5S)-5-[[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl]amino]-1-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 89859-81-4
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₁₀
• 分子量: 369.369
• InChiKey: RHTXSPWFNLOEIR-WMJPNYPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  井冈霉醇胺 、 methyl 6-O-acetyl-2,3-cyclohexylidene-α-D-xylo-hexopyranosid-4-ulose 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以4%的产率得到methyl 4-<<(1S,2S)-(2,4,5(OH)/3,5)-2,3,4,5-tetrahydroxy-5-(hydroxymethyl)cyclohexyl>amino>-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-取代的缬草胺衍生物作为潜在的口服降糖药的合成及其对α-D-葡萄糖苷酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，

  DOI：

  10.1021/jm00156a023

文献信息

• Synthesis and .alpha.-D-glucosidase inhibitory activity of N-substituted valiolamine derivatives as potential oral antidiabetic agents
  作者：Satoshi Horii、Hiroshi Fukase、Takao Matsuo、Yukihiko Kameda、Naoki Asano、Katsuhiko Matsui

  DOI：10.1021/jm00156a023

  日期：1986.6

  in this study have been found to be more potent than the corresponding N-substituted valienamine derivatives as well as the parent valiolamine. It is noteworthy that even simple N-substituted valiolamine derivatives such as N-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-, N-[(1R,2R)-2-hydroxycyclohexyl]-, and N-[(R)-(-)-beta-hydroxyphenethyl]valiolamine (6, 8a, and 9a) have the stronger alpha-D-glucosidase inhibitory

  合成了各种N-取代的缬氨酰胺衍生物，包括化合物23a，24a和34a，其结构类似于天然存在的寡糖α-D-葡萄糖苷酶抑制剂的关键假二糖（25a和26a）。对猪蔗糖酶和麦芽糖酶的抑制活性。已经发现，在这项研究中评估的N-取代缬胺胺衍生物比相应的N-取代缬胺胺衍生物和母体缬胺胺更有效。值得注意的是，即使是简单的N-取代的缬胺胺衍生物，例如N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基]-，N-[（（1R，2R）-2-羟基环己基]-和N-[（R ）-（-）-β-羟基苯乙基]缬胺（6，8a，