6-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-吲哚 | 106792-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-吲哚
• 英文名称: 6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-indole
• 英文别名: 6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1H-indole；tert-butyl-(1H-indol-6-yloxy)-dimethylsilane
• CAS: 106792-41-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSi
• 分子量: 247.412
• InChiKey: DXVRGWFZTYZCFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-吲哚 在 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (6-isopropoxy-1H-indol-3-yl)-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A-4类似物，1-芳酰基吲哚和3-芳酰基吲哚的合成和构效关系的简要介绍，它们是一类新的强效抗微管蛋白药。

  摘要：

  描述了基于1-芳基吲哚和3-芳基吲哚骨架的两类新的合成抗微管蛋白化合物的结构-活性关系的合成和研究。铅化合物3、10和14对人NUGC3胃，MKN45胃，MESSA子宫，A549肺和MCF-7乳腺癌细胞系表现出有效的细胞毒性，IC50 = 0.9-26 nM。增殖的抑制与体外聚合抑制活性有关。结构活性关系表明，在氨基二苯甲酮的情况下，通过模仿甲氧基对羰基的对位取代，3-芳基吲哚的6-甲氧基取代和1-芳酰基吲哚的5-甲氧基取代在很大程度上发挥了最大活性。在吲哚环的C-2位加甲基会增加效力。3，4，5-三甲氧基苯甲酰基部分对于更好的活性是必需的，但不是必需的，并且可以被3，5-二甲氧基苯甲酰基和3，4，5-三甲氧基苄基部分取代。我们得出结论，1-和3-芳基吲哚构成了有趣的一类新的抗微管蛋白药物，具有在临床上开发用于癌症治疗的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm049802l
• 作为产物：
  描述：

  6-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.37h， 生成 6-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷丁-4-oyl）吲哚，一系列新的血小板活化因子拮抗剂。

  摘要：

  （2RS，4R）-3-（2-（3-吡啶基）噻唑烷-1--4-基）吲哚代表一类新的有效的，口服活化的血小板活化因子（PAF）拮抗剂。通过将取代的吲哚的镁盐或锌盐与（2RS，4R）-2-（3-吡啶基）-3-（叔丁氧基羰基）噻唑烷-4-烷基酰氯酰化来制备化合物。3-酰基吲哚部分起水解稳定和构象限制的苯胺取代作用，从而大大提高了该系列的效力。讨论了在吲哚环系统上观察到的取代的结构-活性关系。该系列的成员与其他报道的PAF拮抗剂相比具有优势。

  DOI：

  10.1021/jm00039a015

文献信息

• Novel organophosphorus derivatives of indazoles and use thereof as medicinal products
  申请人：Cherrier Marie-Pierre

  公开号：US20050137171A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates in particular to novel chemical compounds, particularly to novel organophosphorus derivatives of indazoles, to the compositions containing them, and to the use thereof as medicinal products for treating cancers.

  本发明特别涉及新型化合物，特别是吲唑的新型有机磷衍生物，包含它们的组合物，以及将其用作治疗癌症的药物产品。
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Indolyl and dihydroindolyl derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050096353A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 and R 8 is and X, Y 1 to Y 4 , R 1 to R 14 and n are as defined in the description, and to all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 和R 8 中的一个是 和X、Y 1 至Y 4 、R 1 至R 14 和n如描述中所定义的，并且所有的对映体和药用盐和/或酯。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。
• Thiazolyl-indole derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20050004187A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention relates to compounds of the formula wherein one of R 6 , R 7 or R 8 is and all enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and/or esters thereof as well as pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are modulated by PPARδ and/or PPARα agonists.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中R 6 、R 7 或R 8 中的一个是 以及所有的对映体和药学上可接受的盐和/或酯，以及含有这种化合物的药物组合物，以及它们的制备方法和它们用于治疗和/或预防由PPARδ和/或PPARα激动剂调节的疾病。