(5R,8S,10R)-2-bromo-6-methyl-8-ergolinylmethyl p-toluenesulfonate | 162070-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,8S,10R)-2-bromo-6-methyl-8-ergolinylmethyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(6aR,9S,10aR)-5-bromo-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 162070-43-1
• 化学式: C₂₃H₂₅BrN₂O₃S
• 分子量: 489.433
• InChiKey: MJAPCUJEYKGWPD-RRMPHLOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑 、 (5R,8S,10R)-2-bromo-6-methyl-8-ergolinylmethyl p-toluenesulfonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(6aR,9S,10aR)-5-Bromo-7-methyl-9-(2-phenyl-imidazol-1-ylmethyl)-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-indolo[4,3-fg]quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有降压或多巴胺能活性的新（5R，8S，10R）-麦角灵衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的（5R，8S，10R）-麦角灵衍生物，并分别在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱发的黑质病变大鼠中评估了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8S，10R）-6-甲基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8S，10R）-8-（1-咪唑基甲基）-6-甲基麦角灵（5a，BAM-2101）和（5R，8S，10R）-2-溴-6-甲基-8-（1,2， 4-三唑-1-基甲基麦角灵（7c，BAM-2202）表现出有效的降压活性。以3 mg / kg口服5a和7c后，收缩压的最大下降分别为95和132 mmHg。而相同剂量的cianergoline，甲磺酸溴隐亭，肼屈嗪和硝苯地平分别为40、37、47和49 mmHg。除硝苯地平外，这些化合物的显着降压作用持续时间超过7小时。麦角灵没有一个显示出有效的多巴胺能活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2042
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (5R,8S,10R)-2-bromo-6-methyl-8-ergolinemethanol 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(5R,8S,10R)-2-bromo-6-methyl-8-ergolinylmethyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  具有降压或多巴胺能活性的新（5R，8S，10R）-麦角灵衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列新的（5R，8S，10R）-麦角灵衍生物，并分别在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱发的黑质病变大鼠中评估了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8S，10R）-6-甲基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8S，10R）-8-（1-咪唑基甲基）-6-甲基麦角灵（5a，BAM-2101）和（5R，8S，10R）-2-溴-6-甲基-8-（1,2， 4-三唑-1-基甲基麦角灵（7c，BAM-2202）表现出有效的降压活性。以3 mg / kg口服5a和7c后，收缩压的最大下降分别为95和132 mmHg。而相同剂量的cianergoline，甲磺酸溴隐亭，肼屈嗪和硝苯地平分别为40、37、47和49 mmHg。除硝苯地平外，这些化合物的显着降压作用持续时间超过7小时。麦角灵没有一个显示出有效的多巴胺能活性。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2042

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of New (5R,8S,10R)-Ergoline Derivatives with Antihypertensive or Dopaminergic Activity.
  作者：Sachio OHNO、Masayuki KOUMORI、Yuko ADACHI(nee EBIHARA)、Kiyoshi MIZUKOSHI、Mitsuaki NAGASAKA、Kenji ICHIHARA

  DOI：10.1248/cpb.42.2042

  日期：——

  A series of new (5R,8S,10R)-ergoline derivatives was synthesized, and their antihypertensive and dopaminergic activities were evaluated in conscious spontaneously hypertensive rats and in rats with unilateral 6-hydroxydopamine-induced lesions of the substantia nigra, respectively. (5R,8S,10R)-6-Methyl-8- ergolinemethanols, prepared from the corresponding ergolinecarboxylates, were converted to the

  合成了一系列新的（5R，8S，10R）-麦角灵衍生物，并分别在有意识的自发性高血压大鼠和单侧6-羟基多巴胺诱发的黑质病变大鼠中评估了它们的降压和多巴胺能活性。由相应的麦角灵羧酸酯制备的（5R，8S，10R）-6-甲基-8-麦角灵甲醇被转化为甲苯磺酸酯，然后用各种含氮原子的五元杂环进行处理，得到新的麦角灵。（5R，8S，10R）-8-（1-咪唑基甲基）-6-甲基麦角灵（5a，BAM-2101）和（5R，8S，10R）-2-溴-6-甲基-8-（1,2， 4-三唑-1-基甲基麦角灵（7c，BAM-2202）表现出有效的降压活性。以3 mg / kg口服5a和7c后，收缩压的最大下降分别为95和132 mmHg。而相同剂量的cianergoline，甲磺酸溴隐亭，肼屈嗪和硝苯地平分别为40、37、47和49 mmHg。除硝苯地平外，这些化合物的显着降压作用持续时间超过7小时。麦角灵没有一个显示出有效的多巴胺能活性。讨论了构效关系。