sambunigrin tetraacetate | 60981-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: sambunigrin tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(S)-cyano(phenyl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 60981-44-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₁₀
• 分子量: 463.441
• InChiKey: QTSUMWNLKZZILY-WHVWYTALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sambunigrin tetraacetate 在 甲醇 、 三氟甲磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-野黑樱苷
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氰基葡萄糖苷化学合成的通用和立体控制方法

  摘要：

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01121
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 sambunigrin tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的氰基葡萄糖苷化学合成的通用和立体控制方法

  摘要：

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01121

文献信息

• Finnemore; Cooper, Journal of the Society of Chemical Industry, 1938, vol. 57, p. 162,166
  作者：Finnemore、Cooper

  DOI：——

  日期：——
• Finnemore, Cox, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1928, vol. 62, p. 269,270
  作者：Finnemore, Cox

  DOI：——

  日期：——
• General and Stereocontrolled Approach to the Chemical Synthesis of Naturally Occurring Cyanogenic Glucosides
  作者：Birger L. Møller、Carl E. Olsen、Mohammed S. Motawia

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01121

  日期：2016.4.22

  An effective method for the chemical synthesis of cyanogenic glucosides has been developed as demonstrated by the synthesis of dhurrin, taxiphyllin, prunasin, sambunigrin, heterodendrin, and epiheterodendrin. O-Trimethylsilylated cyanohydrins were prepared and subjected directly to glucosylation using a fully acetylated glucopyranosyl fluoride donor with boron trifluoride–diethyl etherate as promoter

  已经开发了一种化学合成氰基葡萄糖苷的有效方法，如合成杜克林，滑石粉，甜菜碱，三香皂苷，异登花青素和表杂登花青素所证明的。Ø制备了三甲基甲硅烷基化的氰醇，并使用完全乙酰化的吡喃葡萄糖基氟供体与三氟化硼-乙醚混合作为助催化剂，直接进行了糖基化反应，得到了色谱分离的相应乙酰化氰基葡萄糖苷的差向异构混合物。使用三氟甲磺酸/ MeOH /离子交换树脂系统将分离的差向异构体脱保护，而氰醇功能没有任何差向异构。该方法是立体控制的，并且提供了化学合成其他天然存在的氰基葡萄糖苷的有效方法，包括具有更复杂糖苷配基结构的那些。