(S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester | 134455-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxypropanoate
• CAS: 134455-79-1
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: QOTUWAAYACHAJD-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四氯化钛 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R)-2-((1R,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eribulin片段的实用立体选择性合成，以建立一个混合的大环工具箱。

  摘要：

  开发了一种实用的立体选择性合成方法，以获得取代的呋喃环作为eribulin的亚结构。不对称的顺式羟醛和分子内的氧-迈克尔是我们方法中的两个关键步骤。然后将官能化的呋喃衍生物进一步利用构建14-和12-元大环多样性反式-和顺-融合（C-29和C-30）的化合物。这是首次建立具有大环小分子的化学工具箱的化学工具箱，该大环小分子具有包含eribulin及其非对映异构体亚结构的反式或顺式稠合的14或12元环。

  DOI：

  10.1021/ol503464s
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-acetoxymethyltetrahydrofuran-2-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88.5%的产率得到(S,S*)-α-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome

  摘要：

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.

  DOI：

  10.1021/jo00014a013

文献信息

• Convergent Synthesis of Kibdelone C
  作者：Yihua Dai、Feixia Ma、Yanfang Shen、Tao Xie、Shuanhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00901

  日期：2018.5.18

  The synthesis of kibdelone C, a polycyclic natural xanthone isolated from a soil actinomycete, was achieved through a convergent approach. A 6π-electrocyclization was applied to construct the highly substituted dihydrophenanthrenol fragment (B–C–D ring). InBr3-promoted lactonization was employed to build the isocoumarin ring, which served as a common precursor for the formation of isoquinolinone ring

  从土壤放线菌中分离出来的多环天然黄酮酮基丁酮C的合成是通过收敛方法完成的。应用6π电环化法构建高度取代的二氢菲蒽酚片段（BC环）。用InBr 3促进的内酯化作用构建异香豆素环，该异香豆素环是形成异喹啉酮环（AB环）的常见前体。开发了一个关键的DMAP介导的oxa -Michael / aldol级联反应，以安装四氢黄酮片段（EF环）。这种方法为制备其衍生物和与结构相关的天然产物提供了新的解决方案。
• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (+)-Aculeatin D
  作者：Zhi-Bin Zhen、Jian Gao、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo801296x

  日期：2008.9.19

  A synthesis of natural aculeatin D has been achieved, with the key stereogenic centers taken from inexpensive and readily available D-xylose. In elaboration of D-xylose into a desired form readily applicable in synthesis a previously misinterpreted and overlooked abnormal selectivity in hydroxyl protection was noticed and exploited. Protocols were developed for monotosylation of a triol insoluble in

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。
• Practical Stereoselective Synthesis of Eribulin Fragment toward Building a Hybrid Macrocyclic Toolbox
  作者：Ravikumar Jimmidi、Shiva Krishna Reddy Guduru、Prabhat Arya

  DOI：10.1021/ol503464s

  日期：2015.2.6

  A practical stereoselective synthesis to obtain the substituted furan ring as the substructure of eribulin is developed. An asymmetric syn-aldol and intramolecular oxy-Michael were two key steps in our approach. The functionalized furan derivatives were then utilized further to build the 14- and 12-membered macrocyclic diversity as trans- and cis-fused (C-29 and C-30) compounds. This is the first report

  开发了一种实用的立体选择性合成方法，以获得取代的呋喃环作为eribulin的亚结构。不对称的顺式羟醛和分子内的氧-迈克尔是我们方法中的两个关键步骤。然后将官能化的呋喃衍生物进一步利用构建14-和12-元大环多样性反式-和顺-融合（C-29和C-30）的化合物。这是首次建立具有大环小分子的化学工具箱的化学工具箱，该大环小分子具有包含eribulin及其非对映异构体亚结构的反式或顺式稠合的14或12元环。
• Synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-.beta.-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC). A promising agent for the treatment of acquired immune deficiency syndrome
  作者：Masami Okabe、Ruen Chu Sun、Gladys B. Zenchoff

  DOI：10.1021/jo00014a013

  日期：1991.7

  A new and practical synthesis of a fluorinated analogue of 2',3'-dideoxycytidine (ddC), 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-beta-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (F-ddC), is described. The key feature in the synthesis is the use of the selectively protected 2,4,5-trihydroxypentanoic acid derivative 15 as a chiral pool synthon.