3β-acetoxy-5β-acetoxymethyltetrahydrofuran-2-one | 79580-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5β-acetoxymethyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-3-acetoxy-5-acetoxymethyldihydrofuran-2(3H)-one；(3S,5S)-3-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-tetrahydrofuranone；(3S,5S)-3-acetoxy-5-acetoxymethyltetrahydrofuran-2-one；3R,5R-3-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-tetrahydrofuranone；2,5-di-O-acetyl-3-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone；di-O-acetyl-3-deoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone；[(2S,4S)-4-acetyloxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 79580-65-7
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: XQEHYFATIIVXQO-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  336.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5β-acetoxymethyltetrahydrofuran-2-one 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(2S,4S)-pentane-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Wu, Yong; Guan, Mei, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 844 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3β-acetoxy-5β-acetoxymethyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bock, Klaus; Lundt, Inge; Pedersen, Christian, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 155 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Chiron Approach to the Total Synthesis of (+)-Aculeatin D
  作者：Zhi-Bin Zhen、Jian Gao、Yikang Wu

  DOI：10.1021/jo801296x

  日期：2008.9.19

  A synthesis of natural aculeatin D has been achieved, with the key stereogenic centers taken from inexpensive and readily available D-xylose. In elaboration of D-xylose into a desired form readily applicable in synthesis a previously misinterpreted and overlooked abnormal selectivity in hydroxyl protection was noticed and exploited. Protocols were developed for monotosylation of a triol insoluble in

  已经实现了天然针叶苷D的合成，其中关键的立体异构中心取自廉价且容易获得的D-木糖。在将D-木糖精加工成易于适用于合成的所需形式时，注意到并利用了先前被误解和忽视的羟基保护的异常选择性。已开发出分别在PIFA介导的氧化螺环化反应中不溶于CH2Cl2的三醇单甲苯基化和“冻结”不太稳定的异构体（aculeatin D）的方案。还解决了文献中热力学上更稳定的二噻吩碳负离子在苄基保护基上的无法解释的去质子化。
• Chiral building blocks from d-xylose and their application in synthesis of avocadotriol monoacetate
  作者：Jian Gao、Zhi-Bin Zhen、Ya-Jun Jian、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.07.103

  日期：2008.9

  Facile routes to several enantiomerically pure flexible chiral building blocks carrying a hidden syn or anti 1,3-diol motif were developed with the inexpensive and readily available carbohydrate d-xylose as the starting material. Application of the newly developed chiral building blocks in total synthesis is exemplified through a synthesis of (2S,4S)- and (2S,4R)-avocadotriol. Both triols were selectively

  以廉价且易于获得的碳水化合物d-木糖为原料，开发了通往带有对映体纯净的柔性手性结构单元的简便途径，这些手性结构单元具有隐藏的合成或反1,3-二醇基序。通过合成（2 S，4 S）-和（2 S，4 R）-鳄梨三醇来举例说明新开发的手性结构单元在总合成中的应用。用诺维信435 /乙酸乙烯酯高产率地将两种三醇选择性地在伯羟基上乙酰化。根据1 H NMR，旋光度和熔点数据的比较，将天然鳄梨三醇1-单乙酸酯定为（2 R，4 R）配置。
• A Simple Access to Carbocyclic Analogs of 2-Deoxy-<scp>d</scp>-Ribose Having the 3-Hydroxymethylene Moiety Replaced by Heteroatoms
  作者：Karsten Schürrle、Wolfgang Piepersberg

  DOI：10.1080/07328309608005664

  日期：1996.5

  (hydrogen peroxide) to give the analogous cyclic phospholane oxide (phosphinic acid) which was then transformed with benzyl bromide and alkali carbonate into the 1-benzyl phospholane oxide (phosphinic acid benzyl ester). All heterocyclic compounds sythesized, formally resemble carba-2,3-dideoxy-d-giycero-pentofuranose, the carbocyclic analog of 2-deoxy-α-d-ribofuranose.

  （2 S，4 S）-1- O-苄基-2,5-二-O-甲磺酰基-4- O-甲氧基甲基戊烷-1,2,4,5-四醇，一种通用的前体，用于随后用二价亲核剂环化，从容易获得的（3 S，5 S）-3-羟基-5-羟基甲基二氢呋喃-2（3 H）-一处以五个步骤获得甲氧基硅烷。在DMSO中使用磷化钠或在丙酮-水中使用硒化二钠，（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O-甲氧基甲基膦烷和（2 R，4 S）-2-苄氧基甲基-4- O制备了-甲氧基甲基硒醇。用氧气（过氧化氢）氧化膦环，得到类似的环状膦环氧化物（次膦酸），然后用苄基溴和碱金属碳酸盐将其转化为1-苄基膦环氧化物（次膦酸苄基酯）。所有杂环化合物sythesized，正式类似卡巴-2,3-二脱氧d - giycero -pentofuranose，2-脱氧- α-的碳环类似物d -ribofuranose。
• Pedersen, Christian; Jensen, Hanne Stampe, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 222 - 227
  作者：Pedersen, Christian、Jensen, Hanne Stampe

  DOI：——

  日期：——
• Attwood, Stephen V.; Barrett, Anthony G.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1315 - 1322
  作者：Attwood, Stephen V.、Barrett, Anthony G.M.

  DOI：——

  日期：——