2-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acetic acid | 64316-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (6-chloro-2-oxo-1,2-dihydro-quinolin-3-yl)-acetic acid；2-(6-Chloro-2-hydroxyquinolin-3-yl)acetic acid；2-(6-chloro-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)acetic acid
• CAS: 64316-97-8
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₃
• 分子量: 237.642
• InChiKey: LRLSIRIBVBTFSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246-248 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)acetic acid 在 盐酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.0h， 生成 methyl (Z)-2-(6-chloro-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzo[k]phenanthridines: Another New Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29612
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo-2,5-dihydro-furan-3-carboxylic acid (4-chloro-phenyl)-amide 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHANMUGAM P.; THIRUVENGADAM T. K.; RAMASAMY K., MONATSH. CHEM. , 1977, 108, NO 3, 725-733

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Creating Novel Activated Factor XI Inhibitors through Fragment Based Lead Generation and Structure Aided Drug Design
  作者：Ola Fjellström、Sibel Akkaya、Hans-Georg Beisel、Per-Olof Eriksson、Karl Erixon、David Gustafsson、Ulrik Jurva、Daiwu Kang、David Karis、Wolfgang Knecht、Viveca Nerme、Ingemar Nilsson、Thomas Olsson、Alma Redzic、Robert Roth、Jenny Sandmark、Anna Tigerström、Linda Öster

  DOI：10.1371/journal.pone.0113705

  日期：——

  Activated factor XI (FXIa) inhibitors are anticipated to combine anticoagulant and profibrinolytic effects with a low bleeding risk. This motivated a structure aided fragment based lead generation campaign to create novel FXIa inhibitor leads. A virtual screen, based on docking experiments, was performed to generate a FXIa targeted fragment library for an NMR screen that resulted in the identification

  预计活化因子XI（FXIa）抑制剂将抗凝和纤溶作用结合在一起，出血风险低。这激发了基于结构辅助片段的线索生成活动，以创建新颖的FXIa抑制剂线索。基于对接实验，进行了虚拟筛选以生成用于NMR筛选的FXIa靶向片段文库，从而鉴定了FXIa S1结合口袋中结合的片段。中性的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮和弱碱性的喹啉-2-胺结构是新颖的FXIa P1片段。这些片段向FXIa主键结合位点的扩展通过解决已报道的FXIa抑制剂的X射线结构而得以帮助，我们发现该XXI抑制剂在S1-S1'-S2'FXIa结合口袋中结合。将鉴定出的结合了S1的6-氯-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮片段和结合了S1-S1'-S2'的参考化合物的X射线结构信息结合在一起，即可进行结构指导的连接和扩展用1.0 nM的FXIa IC50达到迄今为止报道的最有效和选择性的FXIa抑制剂之一。有效的S1-S1'-S2'结
• Sivakamasundari, S.; Kumaraswami, K.; Shanmugam, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 744 - 747
  作者：Sivakamasundari, S.、Kumaraswami, K.、Shanmugam, P.、Vellingiri, R.、Alagarswamy, C.

  DOI：——

  日期：——
• ARISVARAN, V.;RAMESH, M.;RAJENDRAN, S. P.;SHANMUGAM, P., SYNTHESIS, BRD, 1981, N 10, 821-823
  作者：ARISVARAN, V.、RAMESH, M.、RAJENDRAN, S. P.、SHANMUGAM, P.

  DOI：——

  日期：——
• SIVAKAMASUNDARI, S.;KUMARASWAMI, K.;SHANMUGAM, P.;VELLINGIRI, R.;ALAGARSW+, INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 8, 744-747
  作者：SIVAKAMASUNDARI, S.、KUMARASWAMI, K.、SHANMUGAM, P.、VELLINGIRI, R.、ALAGARSW+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzo[<i>k</i>]phenanthridines: Another New Approach
  作者：V. Arisvaran、M. Ramesh、S. P. Rajendran、P. Shanmugam

  DOI：10.1055/s-1981-29612

  日期：——