(3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1260909-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1260909-27-0
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: TYDSMEMXDHZTLE-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(3-chlorophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 (R)-3,3'-bis(2,4-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1'-binaphth-2,2'-yl phosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到(3R)-3-(3-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应：短距离进入具有光学活性的2和3取代的吲哚衍生物

  摘要：

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00197j

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of β-Heteroaryl-Substituted Dihydrochalcones Through Friedel-Crafts Alkylation of Indoles and Pyrrole
  作者：Wentao Wang、Xiaohua Liu、Weidi Cao、Jun Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200902355

  日期：2010.2.1

  A highly enantioselective Friedel–Crafts (F–C) alkylation of indoles and pyrrole with chalcone derivatives catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex has been developed that tolerates a wide range of substrates. The reaction proceeds in moderate to excellent yields and high enantioselectivities (85–92 % enantiomeric excess) using 2 mol % (for indole) or 0.5 mol % (for pyrrole) catalyst loading

  已开发了由手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3络合物催化的查尔酮衍生物对吲哚和吡咯进行高度对映选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化反应，可耐受多种底物。使用2摩尔％（对于吲哚）或0.5摩尔％（对于吡咯）的催化剂负载量，反应以中等至极好的收率和高对映选择性（85-92％对映体过量）进行，这表明了催化剂体系的潜在价值。同时，观察到强烈的正非线性效应。根据实验结果和以前的报告，提出了一个可能的工作模型来解释激活和不对称诱导的起源。