5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline | 202341-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• CAS: 202341-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: XMRZVIWVCOLQOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[2-(4-acetylphenylamino)acetyl]-4,5-dihydro-5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉衍生物的合成，抗炎，镇痛，COX-1 / 2抑制活性及分子对接研究

  摘要：

  报道了一组1,3,5-三取代吡唑啉的设计，合成和药理活性。已经基于IR，MS，1 H NMR和13 C NMR光谱分析确定了合成化合物的化学结构。体内评估了合成的1,3,5-三取代吡唑啉衍生物的抗炎，镇痛活性，体外评估了COX-1 / 2抑制作用。在测试的化合物中，衍生物4h，6e，7a，7e和9与参考药物塞来昔布相比，具有更强的抗炎和镇痛作用。基于它们在体内研究中比塞来昔布更高的活性，选择了五种化合物4h，6e，7a，7e和9进行体外环氧合酶抑制试验，以测试其对绵羊COX-1 / 2的抑制活性。将化合物7a，7e和9对接到COX-2结合位点的研究表明，其与选择性COX-2抑制剂SC-558的结合方式相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87.56%的产率得到5-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  不同功能的基于查耳酮的和其环化衍生物作为哺乳动物组织蛋白酶B和组织蛋白酶H的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  组织蛋白酶已成为黑素瘤治疗的潜在药物靶标，并引起研究人员的关注，以开发和评估半胱氨酸组织蛋白酶抑制剂作为癌症治疗剂。在这个方向上，我们设计，合成和体外分析了查尔酮的30种低分子量功能化类似物的小文库，用于评估结构-活性关系以及对组织蛋白酶B和H的抑制效力。查尔酮hydr，其为开链类似物，其后为环化衍生物吡唑啉和吡唑。所有合成的化合物均被确立为这些酶的可逆抑制剂。组织蛋白酶B被各系列化合物选择性抑制。化合物1d，2d和4d被认为是组织蛋白酶B最有效的抑制剂，其K i值为0.042μM，0.053μM和0.131μM，而1b（K i  = 1.111μM），2b（K i  = 1.174μM）和4b（K i  = 1.562μM）有效抑制组织蛋白酶H活性。而且，出色的组织蛋白酶B抑制剂被–NO 2功能化，但是–Cl取代的部分是所有设计化合物中最有说服力的组织蛋白酶H抑制剂。使用iGemdock进行的分子对接研究提供了宝贵的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.05.037

文献信息

• SOCl<sub>2</sub> catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent <sup>1</sup><i>H</i> pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。
• One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling
  作者：Ze Zhang、Ya-Jun Tan、Chun-Shan Wang、Hao-Hao Wu

  DOI：10.3987/com-13-12867

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method has been developed for facile synthesis of 3,5-diphenyl-1H-pyrazoles under mechanochemical ball-milling conditions. The advantages of short reaction time, high efficiency, no separation of in situ generated intermediate, using cheap sodium persulfate as the oxidant, together with very simple work-up procedure, make this one-pot and solvent-free protocol a green and powerful alternative to traditional methods for the synthesis of these kinds of compounds.