methyl α-D-digitoxoside | 102919-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-digitoxoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3-benzoyloxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 102919-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: POHNKSHNRFOJER-IPFLSCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-digitoxoside 在 molecular sieve 、 草酰氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.5h， 生成 methyl 4-O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-β-D-ribopyranosyl)-3-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-5-phenylpent-4-ene-2,3-diyl dibenzoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 methyl α-D-digitoxoside
  参考文献：
  名称：

  贝克酵母介导的碳水化合物样手性合成子的制备

  摘要：

  贝克酵母介导的α-乙酰氧基酮（1）-（3）还原反应具有很高的对映选择性和立体选择性，可生成甲醇（4）-（6），易于转化为掩蔽的手性脱氧糖（12）-（14 ），从中获得{= D}-和{= L}-脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94998-0

文献信息

• Aryl and Allyl <i>C</i>-Glycosidation Methods Using Unprotected Sugars
  作者：Kazunobu Toshima、Goh Matsuo、Toru Ishizuka、Yasunobu Ushiki、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura

  DOI：10.1021/jo972146v

  日期：1998.4.1

  Practical and highly stereoselective aryl and allyl C-glycosidation methods using unprotected sugars as glycosyl donors have been developed. Aryl C-glycosidations of several unprotected 2-deoxy sugars with phenol and naphthol derivatives by the combined use of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-AgClO4 or TMSOTf exclusively gave the corresponding unprotected o-hydroxyaryl beta-C-glycosides which appear in many biologically attractive aryl C-glycoside antibiotics as the key subunit. On the other hand, allyl C-glycosidations of several unprotected glycals with allyltrimethylsilane by TMSOTf afforded the corresponding unprotected and 2,3-unsaturated allyl alpha-C-glycosides in high yields which are versatile synthetic intermediates for the syntheses of optically active natural products.