6.6'-Dichlor-indigo | 66447-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6.6'-Dichlor-indigo
• 英文别名: (2E)-6-chloro-2-(6-chloro-3-oxo-1H-indol-2-ylidene)-1H-indol-3-one
• CAS: 66447-94-7
• 化学式: C₁₆H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 331.158
• InChiKey: SKWCSEBOZQQEHD-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6.6'-Dichlor-indigo 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 重水 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到2-[1,3-dihydro-3-oxo-2H-(6-D)indol-2-ylidene]-1,2-dihydro-3H-(6-D)-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  SelectivelyC-Deuterated Indigotins

  摘要：

  Selectively C-deuterated indigotins were synthesized from halogenated indigotins la-e as precursors. The described reactions - used already by the ancient purple dyers - allowed the introduction of D-atoms at defined positions of the indigo molecule. The exchange of halogen atoms by D-atoms was induced by UV irradiation of the leuco compounds 2a-c and 3a-c in D2O. The resulting leuco forms Ja-e were oxidized to the deuterated indigotins 5a-c. Some conclusions were drawn as to the kinetics of the reaction. The physical properties of the new compounds were determined.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2884::aid-hlca2884>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基甲苯 在 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6.6'-Dichlor-indigo
  参考文献：
  名称：

  利用激发态芳香性设计高度稳定的单线态裂变材料

  摘要：

  单线态裂变，即从一个光子形成两个三线态激子的过程，由于对低能量激发三线态的非典型能量需求，是仅少数有机分子保留的特征。实现这种特性的主要策略是增加基态双自由基特征，但这会大大降低环境稳定性。在这里，我们利用贝尔德的激发态芳香性规则来操纵单线态-三线态能隙并创造新的单线态裂变候选者。我们通过包含 [4n] 5 元杂环来实现这一点，其电子共振促进三重态的芳香性，稳定其相对于单重激发态的能量。运用这个理论，我们设计了一系列具有高度可调激发态能量的吲哚并萘啶噻吩 (INDT) 衍生物。我们不仅可以获得新颖的单线态裂变材料，而且由于三线态激发态的离域性质，它们还表现出出色的环境稳定性。旋涂薄膜在暴露于氧气和光线几周后仍保持高达 85% 的活性，而 TIPS-并五苯的类似薄膜在四天后显示完全降解，展示了此类单线态裂变支架的出色稳定性。将我们的理论分析扩展到近万个候选者，揭示了前所未有的可调性和数千个潜

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06346

文献信息

• Protecting group chemistry for clean, reductant-free dyeing
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10704070B2

  公开（公告）日：2020-07-07

  The present disclosure relates to the biosynthesis of indigoid dye precursors and their conversion to indigoid dyes. Specifically, the present disclosure relates to methods of using polypeptides to produce indigoid dye precursors from indole feed compounds, and the use of the indigoid dye precursors to produce indigoid dyes.

  本公开涉及靛蓝染料前体的生物合成及其向靛蓝染料的转化。具体而言，本公开涉及使用多肽从吲哚原料化合物生产靛红染料前体的方法，以及使用靛红染料前体生产靛红染料的方法。
• PROTECTING GROUP CHEMISTRY FOR CLEAN, REDUCTANT-FREE DYEING
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180037917A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present disclosure relates to the biosynthesis of indigoid dye precursors and their conversion to indigoid dyes. Specifically, the present disclosure relates to methods of using polypeptides to produce indigoid dye precursors from indole feed compounds, and the use of the indigoid dye precursors to produce indigoid dyes.
• Exploiting Excited-State Aromaticity To Design Highly Stable Singlet Fission Materials
  作者：Kealan J. Fallon、Peter Budden、Enrico Salvadori、Alex M. Ganose、Christopher N. Savory、Lissa Eyre、Simon Dowland、Qianxiang Ai、Stephen Goodlett、Chad Risko、David O. Scanlon、Christopher W. M. Kay、Akshay Rao、Richard H. Friend、Andrew J. Musser、Hugo Bronstein

  DOI：10.1021/jacs.9b06346

  日期：2019.9.4

  Baird's rule of excited state aromaticity to manipulate the singlet-triplet energy gap and create novel singlet fission candidates. We achieve this through the inclusion of a [4n] 5-membered heterocycle, whose electronic resonance promotes aromaticity in the triplet state, stabilizing its energy relative to the singlet excited state. Using this theory, we design a family of derivatives of indolonaphthyridine

  单线态裂变，即从一个光子形成两个三线态激子的过程，由于对低能量激发三线态的非典型能量需求，是仅少数有机分子保留的特征。实现这种特性的主要策略是增加基态双自由基特征，但这会大大降低环境稳定性。在这里，我们利用贝尔德的激发态芳香性规则来操纵单线态-三线态能隙并创造新的单线态裂变候选者。我们通过包含 [4n] 5 元杂环来实现这一点，其电子共振促进三重态的芳香性，稳定其相对于单重激发态的能量。运用这个理论，我们设计了一系列具有高度可调激发态能量的吲哚并萘啶噻吩 (INDT) 衍生物。我们不仅可以获得新颖的单线态裂变材料，而且由于三线态激发态的离域性质，它们还表现出出色的环境稳定性。旋涂薄膜在暴露于氧气和光线几周后仍保持高达 85% 的活性，而 TIPS-并五苯的类似薄膜在四天后显示完全降解，展示了此类单线态裂变支架的出色稳定性。将我们的理论分析扩展到近万个候选者，揭示了前所未有的可调性和数千个潜
• SelectivelyC-Deuterated Indigotins
  作者：Gundula Voss、Willfried Schramm

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2884::aid-hlca2884>3.0.co;2-c

  日期：2000.11.8

  Selectively C-deuterated indigotins were synthesized from halogenated indigotins la-e as precursors. The described reactions - used already by the ancient purple dyers - allowed the introduction of D-atoms at defined positions of the indigo molecule. The exchange of halogen atoms by D-atoms was induced by UV irradiation of the leuco compounds 2a-c and 3a-c in D2O. The resulting leuco forms Ja-e were oxidized to the deuterated indigotins 5a-c. Some conclusions were drawn as to the kinetics of the reaction. The physical properties of the new compounds were determined.