Z-Dityr-OMe | 132149-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Dityr-OMe
• 英文别名: dimethyl 3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis[2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate]；methyl (2S)-3-[4-hydroxy-3-[2-hydroxy-5-[(2S)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]phenyl]phenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 132149-66-7
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₁₀
• 分子量: 656.689
• InChiKey: WKLRLDYNKWIVSD-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  Z-L-酪氨酸甲酯	CBz-L-tyrosine methyl ester	13512-31-7	C18H19NO5	329.353

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2S,2′S)-dimethyl 3,3′-(5,5′-dibromo-6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis(2-(benzyloxycarbonylamino)propanoate)	1394296-00-4	C36H34Br2N2O10	814.481
  ——	(2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)-bis(2-(benzyloxycarbonylamino)propanoic acid)	1394296-04-8	C35H30Br2N2O10	798.439
  ——	benzyl (2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)bis(1-(3-bromo-4-hydroxyphenethylamino)-1-oxopropane-3,2-diyl)dicarbamate	1394296-06-0	C51H46Br4N4O10	1194.56
  ——	dimethyl (2E,2′E)-3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis-[2-(hydroxyimino)propanoate]	1394295-97-6	C20H20N2O8	416.387
  ——	(2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)-bis(2-amino-N-(3-bromo-4-hydroxyphenethyl)propanamide)	1394296-07-1	C35H34Br4N4O6	926.294
  ——	(2E,2′E)-dimethyl 3,3′-(5,5′-dibromo-6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis[2-(hydroxyimino)propanoate]	83030-48-2	C20H18Br2N2O8	574.18
  ——	(2E,2′E)-3,3′-(5,5′-dibromo-6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)-bis[2-(hydroxyimino)propanoic] acid	1394295-98-7	C18H14Br2N2O8	546.126

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Dityr-OMe 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,2′S)-dimethyl 3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis-(2-aminopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dioxepine bastadin 3

  摘要：

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。

  DOI：

  10.1039/c2ob25874a
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 三氟代氧化钒(V) 、 三氟乙酸 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到Z-Dityr-OMe
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dioxepine bastadin 3

  摘要：

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。

  DOI：

  10.1039/c2ob25874a

文献信息

• Oxidative phenol coupling—tyrosine dimers and libraries containing tyrosyl peptide dimers
  作者：Holger Eickhoff、Günther Jung、Anton Rieker

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00942-x

  日期：2001.1

  The principles of phenol oxidation are outlined and summarized. Various procedures were used to dimerize tyrosine derivatives, especially linear tripeptides and cyclohexapeptides, via cross-linking of their phenolic side-chains. The coupling was performed by potassium hexacyanoferrate(III), phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate), vanadium(V)-oxyfluoride or horseradish peroxidase. The individual dityrosine and isodityrosine derivatives obtained in preparative scale, as well as the peptide-dimer libraries generated, were characterized by HPLC and electrospray ionization mass spectrometry. Further analyses were carried out by NMR spectroscopy, fluorescence spectroscopy and gas chromatography. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR MAKING BIARYL-BRIDGED CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE PEPTIDES CYCLIQUES À PONT BIARYLE
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2021106000A8

  公开（公告）日：2021-08-05
• Synthesis of analogues of the biphenomycin antibiotics
  作者：Allan G. Brown、Peter D. Edwards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97122-3

  日期：1990.1
• BROWN, ALLAN G.;EDWARDS, PETER D., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5
  作者：BROWN, ALLAN G.、EDWARDS, PETER D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Biaryl‐Bridged Cyclic Peptides via Catalytic Oxidative Cross‐Coupling Reactions
  作者：Mor Ben‐Lulu、Eden Gaster、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1002/anie.201913305

  日期：2020.3.16

  synthetic analogue G0775, which exhibits potent activity against Gram-negative bacteria. Herein, we present a simple, flexible, and reliable strategy based on activating-group-assisted catalytic oxidative coupling for assembling biaryl-bridged cyclic peptides from natural amino acids. The synthetic approach was utilized for preparing a number of natural and unnatural biaryl-bridged cyclic peptides

  联芳基桥连的环肽包含一类有趣的结构多样的天然产物，具有明显的生物学活性。特别值得注意的是抗生素arylomycin及其合成类似物G0775，它对革兰氏阴性菌表现出强大的活性。在这里，我们提出了一种基于活化基团辅助催化氧化偶合的简单，灵活和可靠的策略，用于从天然氨基酸组装联芳基桥联的环肽。合成方法用于制备许多天然和非天然的联芳基桥联的环状肽，包括arylomycin / G0775和RP 66453环状核。