benzyl (2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)bis(1-(3-bromo-4-hydroxyphenethylamino)-1-oxopropane-3,2-diyl)dicarbamate | 1394296-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)bis(1-(3-bromo-4-hydroxyphenethylamino)-1-oxopropane-3,2-diyl)dicarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamino]-3-[4,8-dibromo-2-[(2S)-3-[2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamino]-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]benzo[d][1,3]benzodioxepin-10-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1394296-06-0
• 化学式: C₅₁H₄₆Br₄N₄O₁₀
• 分子量: 1194.56
• InChiKey: HQZUBLDWGLRTHZ-MJPWBCPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)bis(1-(3-bromo-4-hydroxyphenethylamino)-1-oxopropane-3,2-diyl)dicarbamate 在 五甲基苯 、 双氧水 、 三溴化硼 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dioxepine bastadin 3
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dioxepine bastadin 3

  摘要：

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。

  DOI：

  10.1039/c2ob25874a
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟代氧化钒(V) 、 2-(3-bromo-4-hydroxyphenyl)ethylamine 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 benzyl (2S,2′S)-3,3′-(4,8-dibromodibenzo[d,f][1,3]dioxepine-2,10-diyl)bis(1-(3-bromo-4-hydroxyphenethylamino)-1-oxopropane-3,2-diyl)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dioxepine bastadin 3

  摘要：

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。

  DOI：

  10.1039/c2ob25874a