(2S,2′S)-dimethyl 3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis-(2-aminopropanoate) | 329065-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,2′S)-dimethyl 3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis-(2-aminopropanoate)
• 英文别名: H-Dityr-OMe
• CAS: 329065-41-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: AAQFHAPIKFPUGS-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  145.1
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2′S)-dimethyl 3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis-(2-aminopropanoate) 在 盐酸 作用下， 生成 二酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸和苯甘氨酸衍生物的苯酚氧化，采用电化学方法合成异异酪氨酸，二酪氨酸及相关化合物

  摘要：

  通过电解和锌还原对L-酪氨酸衍生物进行酚氧化，生成了偶合产物，形成异酪氨酸和二酪氨酸。可以通过改变在酚基的两个邻位上的卤素取代基（Br或I）来控制氧化模式。另外，该方法学应用于4-羟基-d-苯基甘氨酸衍生物，提供了相应的氧化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74416-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-tert-butyltyrosinate 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 过氧化脲素 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (2S,2′S)-dimethyl 3,3′-(6,6′-dihydroxybiphenyl-3,3′-diyl)bis-(2-aminopropanoate)
  参考文献：
  名称：

  通过催化氧化交叉偶联反应合成联芳基桥接的环肽。

  摘要：

  联芳基桥连的环肽包含一类有趣的结构多样的天然产物，具有明显的生物学活性。特别值得注意的是抗生素arylomycin及其合成类似物G0775，它对革兰氏阴性菌表现出强大的活性。在这里，我们提出了一种基于活化基团辅助催化氧化偶合的简单，灵活和可靠的策略，用于从天然氨基酸组装联芳基桥联的环肽。合成方法用于制备许多天然和非天然的联芳基桥联的环状肽，包括arylomycin / G0775和RP 66453环状核。

  DOI：

  10.1002/anie.201913305

文献信息

• First total synthesis of dioxepine bastadin 3
  作者：Santiago Pérez-Rodríguez、Raquel Pereira-Cameselle、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c2ob25874a

  日期：——

  The synthesis of dioxepine bastadin 3, a tyrosine–tyramine derivative with a dibenzo-1,3-dioxepine scaffold that is rarely present among natural products, is described. The dibenzo-1,3-dioxepine ring was formed early in the sequence and the (E)-2-(hydroxyimino)-N-alkylamide was generated in the last step by oxidation of the 2-amino-N-alkylamide precursor. The presumably biogenetic late-stage ring formation starting from congener bastadin 3 failed. A new synthesis of this alkaloid was also developed. This new route requires a minimal use of protecting groups and the order of the two key steps was reversed relative to the route to dioxepine bastadin 3.

  本文描述了二氧杂环庚二烯 3 的合成过程，这是一种具有二苯并-1,3-二氧杂环庚二烯支架的酪氨酸-酪胺衍生物，在天然产物中很少出现。二苯并-1,3-二氧杂环是在整个过程的早期形成的，(E)-2-（羟基亚氨基）-N-烷基酰胺是在最后一步通过氧化 2-氨基-N-烷基酰胺前体生成的。从同系物韧皮部蛋白 3 开始的后期生物环形成可能失败。我们还开发出了这种生物碱的新合成方法。与二氧杂环庚二烯 3 的合成路线相比，这条新路线只需使用极少量的保护基团，而且两个关键步骤的顺序也颠倒了。
• Oxidative phenol coupling—tyrosine dimers and libraries containing tyrosyl peptide dimers
  作者：Holger Eickhoff、Günther Jung、Anton Rieker

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00942-x

  日期：2001.1

  The principles of phenol oxidation are outlined and summarized. Various procedures were used to dimerize tyrosine derivatives, especially linear tripeptides and cyclohexapeptides, via cross-linking of their phenolic side-chains. The coupling was performed by potassium hexacyanoferrate(III), phenyliodine(III)-bis(trifluoroacetate), vanadium(V)-oxyfluoride or horseradish peroxidase. The individual dityrosine and isodityrosine derivatives obtained in preparative scale, as well as the peptide-dimer libraries generated, were characterized by HPLC and electrospray ionization mass spectrometry. Further analyses were carried out by NMR spectroscopy, fluorescence spectroscopy and gas chromatography. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR MAKING BIARYL-BRIDGED CYCLIC PEPTIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE PEPTIDES CYCLIQUES À PONT BIARYLE
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2021106000A8

  公开（公告）日：2021-08-05