6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 1215305-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1215305-49-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: DJLZOXAAIVIFTP-SCVCMEIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 、 Z-L-酪氨酸甲酯 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(4-(((2S,3S)-3-((R)-4-(2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)pentyl)oxiran-2-yl)methoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362
• 作为产物：
  描述：

  6-[(2R,6S,7R)-6,8-dihydroxy-7-iodooctan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Macrocidin A, a Cyclophane Tetramic Acid Natural Product
  作者：Tomohiro Yoshinari、Ken Ohmori、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200906362

  日期：2010.1.25

  iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation without fission of the CI bond, the macrolactam formation by intramolecular ketene trapping, and the Lacey–Dieckmann cyclization for the construction of the tetramic acid ring.

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。