Benzoic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester | 121417-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R,5S)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-formyloxy-5-nitro-3-phenylmethoxycyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 121417-01-4
• 化学式: C₃₃H₂₈N₆O₈
• 分子量: 636.621
• InChiKey: RWPAYNRZXNOWBV-NRXWOTKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-cyclaradine and (+)-9-pseudo-.BETA.-L-xylofuranosyladenine, two optically active cyclopentane analogs of nucleoside.

  摘要：

  通过迈克尔加成反应，从N6-苯甲酰腺嘌呤和从伪硝基呋喃糖衍生的硝基环戊烯中合成了两种具有光学活性的环戊烷核苷类似物，即(+)-环拉定和(+)-9-伪-β-L-呋喃木糖腺嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.545
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2R,3R)-3-benzyloxy-2-formyloxy-4-hydroxy-5-nitro-cyclopentylmethyl ester 在 18-冠醚-6 potassium fluoride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3R,4R,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (+)-cyclaradine and (+)-9-pseudo-.BETA.-L-xylofuranosyladenine, two optically active cyclopentane analogs of nucleoside.

  摘要：

  通过迈克尔加成反应，从N6-苯甲酰腺嘌呤和从伪硝基呋喃糖衍生的硝基环戊烯中合成了两种具有光学活性的环戊烷核苷类似物，即(+)-环拉定和(+)-9-伪-β-L-呋喃木糖腺嘌呤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.545

文献信息

• YOSHIKAWA, MASAYUKI;NAKAE, TAKAHIKO;CHA, BAE CHEON;YOKOKAWA, YOSHIHIRO;KI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 545-547
  作者：YOSHIKAWA, MASAYUKI、NAKAE, TAKAHIKO、CHA, BAE CHEON、YOKOKAWA, YOSHIHIRO、KI+

  DOI：——

  日期：——