9-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)adenine | 103365-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 103365-23-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: METOOOPOWVLDNT-KIEKWIABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)adenine 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 9-(3-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated ketonucleosides of adenine and hypoxanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80048-9
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzoyl-N,9-bis(trimethylsilyl)adenin 在 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(6-deoxy-β-D-glucopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated ketonucleosides of adenine and hypoxanthine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80048-9

文献信息

• Preparation and antileukemic screening of some new 6'-deoxyhexopyranosyladenine nucleosides
  作者：Leon M. Lerner、Bertrum Sheid、Eric Gaetjens

  DOI：10.1021/jm00391a044

  日期：1987.8

  for activity. The new nucleosides were 9-(6-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)adenine (2), 9-(6-deoxy-beta-D-allopyranosyl)adenine (3), 9-(6-deoxy-alpha-L-talopyranosyl)adenine (4), 9-alpha-D-rhamnopyranosyladenine (5), and 9-(6-deoxy-alpha-L-idopyranosyl)adenine (6). In addition, 9-(6-deoxy-alpha-L-sorbofuranosyl)adenine (7) was isolated from the same preparation as 6. None of the new nucleosides 2-7 had

  9-β-D-富勒索糖基腺嘌呤（1）对培养物中生长的L1210细胞的抗白血病活性较弱。通过标准程序合成了几种新的6'-脱氧己吡喃糖基腺嘌呤核苷，并对其活性进行了测定。新的核苷是9-（6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）腺嘌呤（2），9-（6-脱氧-β-D-戊吡喃糖基）腺嘌呤（3），9-（6-脱氧-α-L -talopyranosyl）腺嘌呤（4），9-α-D-鼠李糖吡喃糖基腺嘌呤（5）和9-（6-脱氧-α-L-idopyranosyl）腺嘌呤（6）。另外，从与6相同的制剂中分离出9-（6-脱氧-α-L-山梨糖醛酸基）腺嘌呤（7）。新的核苷2-7都没有抗培养中的L1210细胞的活性。还测试了许多与结构相关的其他已知核苷的活性。其中一种9-α-L-阿拉伯吡喃型腺嘌呤腺苷具有活性，但明显弱于1。
• LERNER, L. M.;SHOID, B.;GAETJENS, E., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1521-1525
  作者：LERNER, L. M.、SHOID, B.、GAETJENS, E.

  DOI：——

  日期：——
• Unsaturated ketonucleosides of adenine and hypoxanthine
  作者：Michel Bessodes、Redjem Lakaf、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80048-9

  日期：1986.4