(E)-(4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester | 868594-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 868594-06-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: WBKUFJCSGGTNMT-JQEUXIJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.17h， 生成 (1S,5R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-hydroxy-5,6-dimethylhept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((1Z,3Z)-1-methoxypenta-1,3-dien-1-yl)oxy)dimethylsilane 、 L-甘油醛缩丙酮 在 三(五氟苯基)硼烷 异丙醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester 、 (E)-(4S,5R)-5-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-4-methyl-pent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C19-C26 Segment of Amphidinolide H2

  摘要：

  采用立体选择性催化乙烯基向山醛缩醛反应，对C19-C26甲基酮的合成进行了描述。选择性二羟基化和脱氧反应完成了C19-C26部分的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872236

文献信息

• Synthesis of the C19-C26 Segment of Amphidinolide H2
  作者：Markus Kalesse、Florian P. Liesener

  DOI：10.1055/s-2005-872236

  日期：——

  The synthesis of the C19-C26 methyl ketone of amphidinolide H2 is described employing a stereoselective catalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction. Selective dihydroxylation and deoxygenation completes the synthesis of the C19-C26 segment.

  采用立体选择性催化乙烯基向山醛缩醛反应，对C19-C26甲基酮的合成进行了描述。选择性二羟基化和脱氧反应完成了C19-C26部分的合成。
• Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2
  作者：Markus Kalesse、Florian Liesener、Ulrike Jannsen

  DOI：10.1055/s-2006-942459

  日期：2006.8

  The stereoselective synthesis of the fully functionalized northern hemisphere of the marine natural product amphidinolide H2 is described. A vinylogous Mukaiyama aldol reaction and enzymatic desymmetrization of a meso compound are the key steps in the fragment synthesis. A stereoselective acetate aldol coupling and a 1,3-anti-reduction of the resulting β-hydroxy ketone complete the synthesis of the C14-C26 fragment.

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。