tetrabutylphosphonium (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl sulfate | 1257064-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tetrabutylphosphonium (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl sulfate
• 英文别名: tetrabutylphosphanium;[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] sulfate
• CAS: 1257064-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₇O₄S*C₁₆H₃₆P
• 分子量: 492.744
• InChiKey: IJTTYQSJBBZRPO-ANOYVJRCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium (-)-bornyl sulfate 、 四丁基氯化膦 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到tetrabutylphosphonium (1S,2R,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  基于对映纯硫酸盐和磺酸盐阴离子的用于手性识别的新型手性离子液体

  摘要：

  描述了具有手性阴离子的新型手性离子液体的合成。手性硫酸根阴离子由“手性池”的醇以良好的产率制备。随后的离子复分解产生了具有四丁基鏻和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 (BMIM) 阳离子的新盐。此外，还显示了从 (R)-苯乙胺和甲醛-硫酸氢钠或乙烯基磺酸钠合成手性磺酸根阴离子，得到新的布朗斯台德碱性手性离子液体。探索了新离子液体作为手性位移试剂的潜力。除了 Mosher 酸和布朗斯台德碱性离子液体之外，还可以使用具有手性盐的 2,2,2-三氟-1-苯基乙醇。发现中性醇通过氢键与手性阴离子相互作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000801

文献信息

• New Chiral Ionic Liquids Based on Enantiopure Sulfate and Sulfonate Anions for Chiral Recognition
  作者：Andreas Winkel、René Wilhelm

  DOI：10.1002/ejoc.201000801

  日期：2010.10

  with chiral anions is described. Chiral sulfate anions were prepared from alcohols of the "chiral pool" in good yields. Subsequent ion metathesis resulted in new salts with tetrabutylphosphonium and 1-butyl-3-methylimidazolium (BMIM) cations. In addition, the synthesis of chiral sulfonate anions from (R)-phenylethylamine and formaldehyde-sodium hydrogen sulfate, or sodium vinyl sulfonate is shown, giving

  描述了具有手性阴离子的新型手性离子液体的合成。手性硫酸根阴离子由“手性池”的醇以良好的产率制备。随后的离子复分解产生了具有四丁基鏻和 1-丁基-3-甲基咪唑鎓 (BMIM) 阳离子的新盐。此外，还显示了从 (R)-苯乙胺和甲醛-硫酸氢钠或乙烯基磺酸钠合成手性磺酸根阴离子，得到新的布朗斯台德碱性手性离子液体。探索了新离子液体作为手性位移试剂的潜力。除了 Mosher 酸和布朗斯台德碱性离子液体之外，还可以使用具有手性盐的 2,2,2-三氟-1-苯基乙醇。发现中性醇通过氢键与手性阴离子相互作用。