6-(羟基甲基)吡啶甲醛 | 39621-11-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-(羟基甲基)吡啶甲醛
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)picolinaldehyde
• 英文别名: 6-hydroxymethyl-2-pyridinecarboxaldehyde；6-hydroxymethylpyridine-2-carbaldehyde；6-hydroxymethylpyridine-2-carboxaldehyde；2-pyridinecarboxaldehyde-6-methanol；6-(hydroxymethyl)-2-pyridinecarbaldehyde；2-formyl-6-hydroxymethylpyridine；6-(Hydroxymethyl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 39621-11-9
• 化学式: C₇H₇NO₂
• mdl: MFCD10700214
• 分子量: 137.138
• InChiKey: USGRADVWEOYHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  113-115 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(羟基甲基)吡啶甲醛 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 乙醇 、 四溴化碳 、 水 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.17h， 生成 N-[4-(6-amino-5-cyano-2-{6-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxopropyl]pyridin-2-ylmethylsulfanyl}pyrimidin-4-yl)phenyl]propionamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-AMINO-5-CYANOPYRIMIDINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DE 4-AMINO-5-CYANOPYRIMIDINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005105778A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis-acetoxymethyl-pyridine 在 盐酸 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(羟基甲基)吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 3594,3601

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 腺苷受体拮抗剂
  申请人：厦门宝太生物科技股份有限公司

  公开号：CN112028891B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明提供了一种式(I)化合物及其药物组合物。本发明的式(I)化合物可用作腺苷受体抑制剂，尤其是A2A和/或A2B抑制剂，例如可以用于预防或治疗与A2A和/或A2B活性或表达量相关的疾病。
• Simple and Efficient Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Primary Alcohols with Molecular Oxygen
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201601800

  日期：2016.6.20

  oxidation of a wide variety of primary, as well as secondary benzylic, allylic, heterocyclic, and aliphatic, alcohols with molecular oxygen as the primary oxidant and without any base or hydrogen‐ or electron‐transfer agents. Most importantly, a high degree of selectivity during alcohol oxidation has been predicted for complex settings. Preliminary mechanistic studies including 18O labeling established

  从生态和经济的角度来看，利用分子氧（O 2）作为化学计量的氧化剂的氧化转化在有机合成中至关重要。采用O 2的醇氧化反应在均相催化中是稀缺的，并且此类系统的功效受到受限的底物范围（最涉及仲醇氧化）或实际因素（例如，需要过量的碱或添加剂）的限制。使用O 2的催化系统在没有任何添加剂的情况下，作为“主要”氧化剂的情况很少见。通过开发有效的钌催化氧化方案，可以解决这一长期存在的问题，该方案可以平滑氧化多种分子氧为分子的伯醇和仲醇，仲醇，烯丙基，杂环和脂肪族醇。主要氧化剂，无任何碱或氢或电子转移剂。最重要的是，对于复杂的环境，已经预测了醇氧化过程中的高度选择性。包括18 O标记在内的初步机理研究确定了原位形成氧-钌中间体作为循环中的活性催化物质，并在限速步骤中涉及了两个电子氢化物的转移。
• A new catalytic approach for aerobic oxidation of primary alcohols based on a Copper(I)-thiophene carbaldimines
  作者：Emi Lagerspets、Evelyn Valbonetti、Aleksi Eronen、Timo Repo

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111637

  日期：2021.6

  We report here novel Cu(I) thiophene carbaldimine catalysts for the selective aerobic oxidation of primary alcohols to their corresponding aldehydes and various diols to lactones or lactols. In the presence of the in situ generated Cu(I) species, a persistent radical (2,2,6,6-tetramethylpiperdine-N-oxyl (TEMPO)) and N-methylimidazole (NMI) as an auxiliary ligand, the reaction proceeds under aerobic

  我们在此报告了新型 Cu(I) 噻吩卡巴二亚胺催化剂，用于将伯醇选择性有氧氧化为其相应的醛，并将各种二醇选择性氧化为内酯或内酯。在原位生成的 Cu(I) 物种、持久性自由基 (2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧基 (TEMPO)) 和 N-甲基咪唑 (NMI) 作为辅助配体的存在下，反应进行在有氧条件和环境温度下。特别是1-(噻吩-2-基)-N-(4-(三氟甲氧基)苯基)甲胺(配体L2 )的催化体系) 与碘化铜 (I)-碘化物对所有种类的醇（苄醇、烯丙基和脂肪醇）显示出高反应性。在苯甲醇的情况下，甚至 2.5 mol% 的铜负载量也能得到定量收率。除了在有氧条件下的高活性外，催化剂将 1,5-戊二醇氧化成相应的内酯（4 小时内 86%）和 N-苯基二乙醇胺氧化成相应的吗啉衍生物内酯（24 小时内 86%）的能力尤其值得注意。
• Metal-ligand cooperativity in a ruthenium(II) complex of bis-azoaromatic ligand for catalytic dehydrogenation of alcohols
  作者：Tanushri Saha、Rajib Pramanick、Debabrata Sengupta、Sreebrata Goswami

  DOI：10.1016/j.ica.2018.09.038

  日期：2019.1

  Abstract Herein a new Ru-phosphine complex (1) with molecular formula [RuL(PPh3)Cl2] is reported where L is a redox active pincer ligand 2,6-bis(phenylazo)pyridine. The isolated complex has been characterized by usual spectroscopic techniques including single crystal X-ray crystallographic analysis. Complex 1 efficiently catalyzes aerobic oxidation of a wide range of primary and secondary benzylic

  摘要本文报道了一种新的分子式为[RuL（PPh3）Cl2]的Ru-膦配合物（1），其中L为氧化还原活性钳位配体2,6-双（苯基偶氮）吡啶。分离的配合物已通过常规的光谱技术进行了表征，包括单晶X射线晶体学分析。配合物1在温和条件下能有效催化多种伯和仲伯，仲，烯丙基，杂环，脂环族醇的好氧氧化，发现其优于其他几种Ru（0，+ 2和+3），Ru-H和Ru -PPh3催化剂。机理研究表明，在催化循环中形成了暂时的Ru-H中间产物，该中间产物通过氢游走机理转变为Ru-hydr中间体。催化剂通过空气氧化再生，产生副产物H2O2。
• Selective Iron-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols
  作者：Benoît Join、Konstanze Möller、Carolin Ziebart、Kristin Schröder、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201100210

  日期：2011.11

  A convenient and selective oxidation of alcohols with hydrogen peroxide to give aldehydes and ketones has been developed. Using in situ generated iron chloride complexes [Fe(L3)2Cln] [n=0–1, L3 =6-(N-phenylbenzimidazoyl)-2-pyridinecarboxylic acid], aldehydes and ketones were obtained in good yield and excellent selectivity after a short reaction time at room temperature.

  已经开发了用过氧化氢方便且选择性地氧化醇以产生醛和酮的方法。使用原位生成的氯化铁络合物[Fe（L3）2 Cl n ] [n = 0–1，L3 = 6-（N-苯基苯并咪唑基）-2-吡啶羧酸]，可以高收率和优异的选择性获得醛和酮。在室温下短时间反应后。